N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethylacetamide
• 英文别名: N-(3-chloro-1-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)-N-ethylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O
• 分子量: 264.714
• InChiKey: FZXISDCEHQFFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethylacetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以95 %的产率得到3-chloro-N-ethyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  开发杀虫剂 Tyclopyrazoflor 的制造工艺。第一部分。使用吡唑衍生物的 Ullmann 偶联的策略评估

  摘要：

  评估了基于官能化吡唑和 3-卤代吡啶的 Ullmann 偶联以获得杀虫剂 tyclopyrazoflor ( 1 ) 的合成策略。选择具有中间阶段 Ullmann 耦合方法的五步路线作为优化的主要路线，并在试验工厂中以每步 50 公斤以上的规模扩大。该路线从 4-硝基吡唑的还原氯化开始，然后乙酰化以提供N -(3-chloro-1 H -pyrazol-4-yl)acetamide 作为关键的偶联亲核试剂，在铜存在下很容易与 3-溴吡啶偶联(I) 氯化物作为催化剂和 1,2-二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为配体。随后的NaBH 4还原得到相应的乙胺，将其与3-((3,3,3-三氟丙基)硫代)丙酰氯偶联得到噻草唑草( 1 )。这种高度简洁的路线为开发可扩展的制造工艺提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00296
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine 在 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine

  摘要：

  本公开涉及3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶及其中间体的制备领域。这些中间体在某些农药的制备中很有用。

  公开号：

  US09156813B1

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09085552B1

  公开（公告）日：2015-07-21

  This disclosure relates to the field of preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine and intermediates therefrom. These intermediates are useful in the preparation of certain pesticides.

  本披露涉及3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶及其中间体的制备领域。这些中间体在某些农药的制备中很有用。
• [EN] PYRAZOLE AMINE REACTIVE CRYSTALLIZATION<br/>[FR] CRISTALLISATION RÉACTIVE DE PYRAZOLE AMINE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2018217966A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  This application relates to efficient and economical synthetic chemical processes for the preparation of pesticidal thioethers. Specifically, the present application relates to improved reactive crystallization methods for producing compounds useful in the preparation of pesticidal thioethers.

  本申请涉及高效经济的合成化学过程，用于制备杀虫硫醚。具体而言，本申请涉及改进的反应性结晶方法，用于生产在制备杀虫硫醚方面有用的化合物。
• Processes for the preparation of pesticidal compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09102655B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供用于制造杀虫化合物和既可用作杀虫剂又可用于制造杀虫化合物的化合物的过程。
• Processes for the Preparation of Pesticidal Compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150351400A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了制备杀虫剂化合物和既可用作杀虫剂又可用于制备杀虫剂化合物的化合物的过程。