(E)-prop-1-enylcatecholborane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-prop-1-enylcatecholborane
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole；2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• 化学式: C₉H₉BO₂
• 分子量: 159.98
• InChiKey: OLZZYVWVRXZCMP-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 (E)-prop-1-enylcatecholborane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到((E)-6-Propenyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基a庚烷的Exo-选择性Diels-Alder反应。乙烯基a庚因，乙烯基哌啶和乙烯基环烯烃的Diels-Alder反应中不同的立体选择性的起源。

  摘要：

  乙烯基氮杂s与N-苯基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应仅提供环外加成，而如先前报道的，在乙烯基哌啶的类似反应中观察到高的内消旋立体选择性。通过对不易发生差向异构化的环加合物进行X射线分析，证实了这种奇怪的对比。乙烯基氮杂环庚烷，乙烯基哌啶和乙烯基环烯烃的Diels-Alder反应的立体选择性表现出令人惊讶的差异，这取决于详细的二烯结构，并通过DFT计算（Becke3LYP）阐明了这些发现。模型计算可以正确预测这些反应中的主要立体异构体，尽管它们往往会大大低估立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034462h
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 、 儿萘酚硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(E)-prop-1-enylcatecholborane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基a庚烷的Exo-选择性Diels-Alder反应。乙烯基a庚因，乙烯基哌啶和乙烯基环烯烃的Diels-Alder反应中不同的立体选择性的起源。

  摘要：

  乙烯基氮杂s与N-苯基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应仅提供环外加成，而如先前报道的，在乙烯基哌啶的类似反应中观察到高的内消旋立体选择性。通过对不易发生差向异构化的环加合物进行X射线分析，证实了这种奇怪的对比。乙烯基氮杂环庚烷，乙烯基哌啶和乙烯基环烯烃的Diels-Alder反应的立体选择性表现出令人惊讶的差异，这取决于详细的二烯结构，并通过DFT计算（Becke3LYP）阐明了这些发现。模型计算可以正确预测这些反应中的主要立体异构体，尽管它们往往会大大低估立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034462h

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of a series of 9-substituted adenine derivatives as selective phosphodiesterase type-4 inhibitors
  作者：Pierre Raboisson、Claire Lugnier、Christian Muller、Jean-Marie Reimund、Dominique Schultz、Guillaume Pinna、Alain Le Bec、Hélène Basaran、Laurent Desaubry、François Gaudiot、Mohamed Seloum、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01446-0

  日期：2003.2

  Adenine derivatives substituted in position 9 have been demonstrated to have potent cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibition properties with high selectivity toward PDE-4. Starting from our initial lead compound 9-(2-fluorobenzyl)-N(6)-methyl-2-trifluoromethyladenine (4, NCS613), we designed and synthesized a new series of 9-substituted derivatives for developing structure-activity relationship

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），
• Exo-Selective Diels−Alder Reactions of Vinylazepines. Origin of Divergent Stereoselectivity in Diels−Alder Reactions of Vinylazepines, Vinylpiperideines, and Vinylcycloalkenes
  作者：Brant Boren、Jennifer S. Hirschi、Joseph H. Reibenspies、Matthew D. Tallant、Daniel A. Singleton、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo034462h

  日期：2003.11.1

  Diels-Alder reactions of vinylazepines with N-phenylmaleimide afforded exclusively the exo cycloadduct, while high endo stereoselectivity was observed, as previously reported, in analogous reactions of vinylpiperideines. This curious contrast was confirmed by X-ray analysis of cycloadducts not susceptible to epimerization. The stereoselectivity of Diels-Alder reactions of vinylazepines, vinylpiperideines

  乙烯基氮杂s与N-苯基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应仅提供环外加成，而如先前报道的，在乙烯基哌啶的类似反应中观察到高的内消旋立体选择性。通过对不易发生差向异构化的环加合物进行X射线分析，证实了这种奇怪的对比。乙烯基氮杂环庚烷，乙烯基哌啶和乙烯基环烯烃的Diels-Alder反应的立体选择性表现出令人惊讶的差异，这取决于详细的二烯结构，并通过DFT计算（Becke3LYP）阐明了这些发现。模型计算可以正确预测这些反应中的主要立体异构体，尽管它们往往会大大低估立体选择性。