5-cyano-2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-cyano-2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile；2-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: FGRXLIGAQZYMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole 、 4-(2-氟苯基)哌啶 在 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-(2-fluorophenyl)piperidin-1-yl)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12623

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-cyano-2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-氮迁移合成 α-氨基酸：更新

  摘要：

  报道了一种通过立体控制重排合成非外消旋非天然 α-氨基酸的改进实用且有效的程序。羧酸转化为氮杂环酯 RCO 2 NHBoc，然后通过铁催化的 1,3-氮迁移，以不对称（α-单取代 α-氨基酸）或形式提供非外消旋 α-氨基酸对映体趋同方式（α,α-二取代的 α-氨基酸）。在优化条件下，以氟化手性铁催化剂和2,2,6,6-四甲基哌啶为碱，在1,2-二氯苯和CHCl 3 的溶剂混合物中，对映选择性高达98% ee获得。如此高的 ee 值对于实际目的很重要，允许直接使用许多获得的 N-Boc 保护的 α-氨基酸用于后续应用。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1775371

文献信息

• BENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080280933A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物的结构如规范中所定义的I式。还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• [EN] BENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS AS POTENTIATORS OF MGLUR2 SUBTYPE OF GLUTAMATE RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLYLE CONSTITUANT DES POTENTIALISATEURS DU SOUS-TYPE DE RÉCEPTEUR DE GLUTAMATE MGLUR2
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008012623A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), telle que définie dans la description, ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des méthodes de traitement, des méthodes de synthèse et des produits intermédiaires associés.