(Z)-3-Benzoyloxycyclooctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Benzoyloxycyclooctene
• 英文别名: [(2Z)-cyclooct-2-en-1-yl] benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LYTXONHVZRXCLG-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Benzoyloxycyclooctene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-cycloocten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基烷基化和钌催化的环异构化有效合成双环二烯。

  摘要：

  [n.3.0]可以使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应，然后再进行钌催化的环异构化反应，合成自行车（n = 3–6）。当在Pd催化的烯丙基烷基化反应中使用时，新型的三芳基膦基1,2-二氨基恶唑啉配体显示出与Trost配体相同的高对映选择性。使用Ru催化的氧化还原异构化方法进一步详细说明了这些烯丙基烷基化反应的烯炔产物，为此提出了一种机理。

  DOI：

  10.3906/kim-2004-81
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 在 copper(I) bromide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-Benzoyloxycyclooctene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基烷基化和钌催化的环异构化有效合成双环二烯。

  摘要：

  [n.3.0]可以使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应，然后再进行钌催化的环异构化反应，合成自行车（n = 3–6）。当在Pd催化的烯丙基烷基化反应中使用时，新型的三芳基膦基1,2-二氨基恶唑啉配体显示出与Trost配体相同的高对映选择性。使用Ru催化的氧化还原异构化方法进一步详细说明了这些烯丙基烷基化反应的烯炔产物，为此提出了一种机理。

  DOI：

  10.3906/kim-2004-81

文献信息

• Cu(OTf)2 - DBN/DBU complex as an efficient catalyst for allylic oxidation of olefins with tert-butyl perbenzoate
  作者：Govindasamy Sekar、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01911-9

  日期：1996.11

  Olefins, on treatment with tert-butyl perbenzoate in the presence of a catalytic amount of a complex of Cu(OTf)2 and chelating ligands such as DBN and DBU gave allylic benzoates under milder conditions. A variety of olefins were tested in the reaction.

  在催化量的Cu（OTf）2与螯合配体例如DBN和DBU的络合物存在下，用过苯甲酸叔丁酯处理烯烃时，在较温和的条件下得到烯丙基苯甲酸酯。在反应中测试了多种烯烃。
• Rapid and Reusable Copper Catalytic System for Allylic Oxidation of Olefins in Hexafluoroisopropanol as Solvent
  作者：Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1055/s-2002-35574

  日期：——

  Cu2O mixed with perfluorododecanoic acid C11F23COOH and t-butyl peroxybenzoate in hexafluoroisopropanol led to a rapid and reusable catalytic system for the Kharasch-Sosnovsky reaction.

  Cu2O与全氟十二烷酸C11F23COOH和叔丁基过氧苄酸在六氟异丙醇中混合，形成了一种快速且可重复使用的催化系统，用于Kharasch-Sosnovsky反应。
• Self-Sensitized Diastereodifferentiating<b><i>Z</i></b>-<b><i>E</i></b>Photoisomerization of 3-, 4-, and 5-Benzoyloxycyclooctenes: Intra- versus Intermolecular Photosensitization
  作者：Yoshihisa Inoue、Keisuke Matsuyama、Toru Inoue

  DOI：10.1055/s-2001-15062

  日期：——

  diastereomeric excesses (de’s) of up to 43%. The major diastereomer produced from 1Z was switched from (1R*,3R*)-1E (26% de) to (1R*,3S*)-1E (– 11% de) by simply increasing the substrate concentration from 1 mM to 50 mM. This unusual switching of product chirality is attributed to the opposite diastereoselectivities for intraand intermolecular photosensitization. In contrast, 2Z and 3Z did not show

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1167,1174,ftx,en;C01401SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：在 254 nm 照射下，(Z)-3-、4- 和 5-苯甲酰氧基环辛烯 (1Z–3Z) 通过对相应分子内和/或分子间的致敏作用有效地异构化非对映异构体 E 异构体 (1E–3E) 具有低至中度非对映异构体过量 (de's) 高达 43%。通过简单地将底物浓度从 1 mM 提高到 50毫米。这种产物手性的不寻常转换归因于分子内和分子间光敏化的相反的非对映选择性。相比之下，2Z 和 3Z 没有表现出这样的切换行为，但在很宽的底物浓度（0.04-50 mM）范围内，始终给出高达 9% 和 43% de 的单
• Allylic oxidation of olefins in the presence of Cu-Na-HSZ-320 zeolite as reusable solid catalyst
  作者：Silvia Carloni、Bettina Frullanti、Raimondo Maggi、Alessandro Mazzacani、Franca Bigi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01587-2

  日期：2000.11

  The Cu-Na-HSZ-320 zeolite can be utilised as an efficient and reusable catalyst in the allylic oxidation of olefins with tert-butyl perbenzoate to give the corresponding allylic esters in good yield and excellent selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Water-soluble and reusable copper catalyst for the allylic benzoyloxylation of olefins
  作者：Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02170-0

  日期：2002.1

  Simple mixing of [(HOCH(2)CH(2)NHCOCH(2))(2)NCH(2)](2) with Cu(MeCN)(4)BF(4) in water led to an efficient and reusable catalytic system for the allylic oxidation of olefins by tert-butyl perbenzoate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.