O-ethyl 2-methyl-2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pent-4-enethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: O-ethyl 2-methyl-2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pent-4-enethioate
• 英文别名: O-ethyl 2-methyl-2-[(2S,5S)-5-methyloxolan-2-yl]pent-4-enethioate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S
• 分子量: 242.382
• InChiKey: UWWSQNYPRBNJIS-WAQLSPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl 2-methyl-2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pent-4-enethioate 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-methyl-2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  硫酮酯作为非乳酸模型化合物立体选择性烷基化的底物

  摘要：

  天然存在的macrotetrolide 抗生素nonactin 用于铵离子选择性电极。为了增加这些传感器半透膜中非肌动蛋白的寿命，我们开发了引入疏水侧链的方法。合成了非乳酸的简单模型化合物，例如 5 和 7。在 2,5-二取代四氢呋喃中保持取代基的顺式排列被证明是困难的。研究了三种不同的路线。通过用 NaHMDS 或 KHMDS 处理获得的烯醇化物可以用苄基或烯丙基碘作为亲电子试剂进行烷基化。在这些条件下，四氢呋喃环上的取代基发生顺式/反式异构化。开发了一种多步骤方法作为合成替代方案。该序列由选择性逆迈克尔反应组成，5-exo-tet 碘环化和自由基取代。通过两种方法获得的产品可以相关联，从而可以实现相对配置的暂定分配。在第三条路线中，硫酮酯 18 用 tBuOK 去质子化。在低于 -78 °C 的温度下，烯醇保持四氢呋喃环上取代基的顺式构型。可以以85:15的令人满意的顺/反比分离烷基化产物12。通过使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901513
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 O-ethyl 2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)propanethiooate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到O-ethyl 2-methyl-2-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  硫酮酯作为非乳酸模型化合物立体选择性烷基化的底物

  摘要：

  天然存在的macrotetrolide 抗生素nonactin 用于铵离子选择性电极。为了增加这些传感器半透膜中非肌动蛋白的寿命，我们开发了引入疏水侧链的方法。合成了非乳酸的简单模型化合物，例如 5 和 7。在 2,5-二取代四氢呋喃中保持取代基的顺式排列被证明是困难的。研究了三种不同的路线。通过用 NaHMDS 或 KHMDS 处理获得的烯醇化物可以用苄基或烯丙基碘作为亲电子试剂进行烷基化。在这些条件下，四氢呋喃环上的取代基发生顺式/反式异构化。开发了一种多步骤方法作为合成替代方案。该序列由选择性逆迈克尔反应组成，5-exo-tet 碘环化和自由基取代。通过两种方法获得的产品可以相关联，从而可以实现相对配置的暂定分配。在第三条路线中，硫酮酯 18 用 tBuOK 去质子化。在低于 -78 °C 的温度下，烯醇保持四氢呋喃环上取代基的顺式构型。可以以85:15的令人满意的顺/反比分离烷基化产物12。通过使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901513

文献信息

• Thione Esters as Substrates for the Stereoselective Alkylation of Model Compounds of Nonactic Acids
  作者：François Loiseau、Inga Kholod、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.200901513

  日期：2010.8

  relative configurations could be achieved. In the third route the thione ester 18 was deprotonated with tBuOK. At temperatures below -78 °C, the enolate maintained the cis configuration of the substituents at the tetrahydrofuran ring. The alkylated product 12 could be isolated with a satisfactory cis/trans ratio of 85:15. The model compound 12 could be successfully transformed into more hydrophobic derivatives

  天然存在的macrotetrolide 抗生素nonactin 用于铵离子选择性电极。为了增加这些传感器半透膜中非肌动蛋白的寿命，我们开发了引入疏水侧链的方法。合成了非乳酸的简单模型化合物，例如 5 和 7。在 2,5-二取代四氢呋喃中保持取代基的顺式排列被证明是困难的。研究了三种不同的路线。通过用 NaHMDS 或 KHMDS 处理获得的烯醇化物可以用苄基或烯丙基碘作为亲电子试剂进行烷基化。在这些条件下，四氢呋喃环上的取代基发生顺式/反式异构化。开发了一种多步骤方法作为合成替代方案。该序列由选择性逆迈克尔反应组成，5-exo-tet 碘环化和自由基取代。通过两种方法获得的产品可以相关联，从而可以实现相对配置的暂定分配。在第三条路线中，硫酮酯 18 用 tBuOK 去质子化。在低于 -78 °C 的温度下，烯醇保持四氢呋喃环上取代基的顺式构型。可以以85:15的令人满意的顺/反比分离烷基化产物12。通过使用