1-[benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]hex-5-yn-3-ol | 1257109-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]hex-5-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hex-5-yn-3-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)hex-5-yn-3-ol
• CAS: 1257109-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RHYFUPCJAJVHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 1-[benzo[d][1,3]dioxol-5-yl]hex-5-yn-3-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (+/-)-3,5,3',5'-t-Bu₄-Phbox 、 对苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到二氢醉人素
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292

文献信息

• Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products Based on Box-PdII-Catalyzed Intermolecular Methoxycarbonylation of Alkynoles
  作者：Satoshi Motodate、Takuya Kobayashi、Mikio Fujii、Tomoyuki Mochida、Taichi Kusakabe、Shigeki Katoh、Hiroyuki Akita、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/asia.201000292

  日期：——

  5‐membered lactones 3p, 3q, 16 were obtained in moderate yields. The one‐pot synthesis of kawa lactones 3a, 3r, 3s and formal synthesis of dihydroxycystothiazole A and dihydroxycystothiazole C are presented. To elucidate the stereochemistry of (+)‐annularin G and (−)‐annularin H, the first asymmetric syntheses of these natural products were achieved.

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。