(8S)-hydroxy-(6S)-dihydrokawain | 845533-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: (8S)-hydroxy-(6S)-dihydrokawain
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 845533-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: REWSIXOPFKZEPS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (8S)-hydroxy-(6S)-dihydrokawain 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (8S)-hydroxydihydrokawain 8-(S)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism. Part 5. Dihydrokawain

  摘要：

  用根状毛霉（ATCC 11145）对（6S）-二氢卡瓦因（1）进行制备性规模发酵，得到3'-羟基二氢卡瓦因（2）和（8S）-羟基二氢卡瓦因（3）。代谢产物的结构解析基于光谱数据。通过莫舍尔酯评估（3）的C-8绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1372
• 作为产物：
  描述：

  二氢醉椒素 在 fermentation medium α 、 Rhizopus arrhizus ATCC 11145 作用下， 反应 336.0h， 以12%的产率得到(8S)-hydroxy-(6S)-dihydrokawain
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism. Part 5. Dihydrokawain

  摘要：

  用根状毛霉（ATCC 11145）对（6S）-二氢卡瓦因（1）进行制备性规模发酵，得到3'-羟基二氢卡瓦因（2）和（8S）-羟基二氢卡瓦因（3）。代谢产物的结构解析基于光谱数据。通过莫舍尔酯评估（3）的C-8绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1372

文献信息

• Microbial Metabolism. Part 5. Dihydrokawain
  作者：Wimal Herath、Daneel Ferreira、Julie Rakel Mikell、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.52.1372

  日期：——

  Preparative scale fermentation of (6S)-dihydrokawain (1) with Rhizopus arrhizus (ATCC 11145) gave 3′-hydroxydihydrokawain (2) and (8S)-hydroxydihydrokawain (3). Structure elucidation of the metabolites was based on spectroscopic data. The C-8 absolute configuration of (3) was assessed via its Mosher's esters.

  用根状毛霉（ATCC 11145）对（6S）-二氢卡瓦因（1）进行制备性规模发酵，得到3'-羟基二氢卡瓦因（2）和（8S）-羟基二氢卡瓦因（3）。代谢产物的结构解析基于光谱数据。通过莫舍尔酯评估（3）的C-8绝对构型。