2-(allyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Diethylamino)-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XWRORODUHWSCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde 在 ammonium carbonate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl (2RS)-2-amino-3-[(3RS)-7-(diethylamino)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于生物碱样文库生产的分子支架的设计，合成和修饰

  摘要：

  描述了六个小分子文库的设计，合成和修饰。每个图书馆的灵感都来自嵌入特定生物碱天然产物框架的结构。描述了所需分子支架的优化合成方法的开发，其中已将包括Pd催化的氨基芳基化和双齿环加成在内的反应用作关键步骤。还描述了所选择的示例性筛选化合物的合成。在五种情况下，库随后根据验证工作的范围和局限性以及预测的分子特性被提名用于生产。总的来说，这项研究成功地合成了超过2500种新型生物碱样化合物，并将其添加到了筛选馆藏中（欧洲联合化合物库，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.048
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-(allyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于生物碱样文库生产的分子支架的设计，合成和修饰

  摘要：

  描述了六个小分子文库的设计，合成和修饰。每个图书馆的灵感都来自嵌入特定生物碱天然产物框架的结构。描述了所需分子支架的优化合成方法的开发，其中已将包括Pd催化的氨基芳基化和双齿环加成在内的反应用作关键步骤。还描述了所选择的示例性筛选化合物的合成。在五种情况下，库随后根据验证工作的范围和局限性以及预测的分子特性被提名用于生产。总的来说，这项研究成功地合成了超过2500种新型生物碱样化合物，并将其添加到了筛选馆藏中（欧洲联合化合物库，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.048

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of chiral 7-ring O- and N-heterocycles by a one-pot nitro-Michael–cyclization tandem reaction
  作者：Renate Rohlmann、Constantin-Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c3cc47397j

  日期：——

  concise enantioselective approach to synthesise medium-sized 7-ring O- and N-heterocycles has been developed. The synthetic strategy relies on an organocatalytic nitro-Michael-nitrile oxide cycloaddition tandem reaction, leading to the corresponding chiral benzoxe- and benzazepine derivatives containing an additional fused dihydroisoxazoline ring in good yields and excellent enantioselectivities (up to

  开发了一种合成中型7环O和N杂环的简洁对映选择性方法。合成策略依赖于有机催化的硝基-迈克尔-腈氧化物环加成串联反应，从而导致相应的手性苯并二甲苯和苯并ze庚因衍生物含有额外的稠合二氢异恶唑啉环，并具有良好的收率和出色的对映选择性（高达97％ee）。
• 一种比率型一氧化碳荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：内蒙古大学

  公开号：CN109942508B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供了一种比率型一氧化碳荧光探针及其制备方法和应用，涉及生物化学材料领域。本发明提供的比率型一氧化碳荧光探针具有式I所示结构，该比率型一氧化碳荧光探针具有合成原料易得，合成简单，目标化合物荧光量子产率高，抗光漂白能力强及比率型响应等优点，避免了传统荧光探针不宜在高浓度下检测及单一发射在检测过程中易受浓度、温度、pH值及仪器等外界因素干扰的缺点，并且能够用于检测细胞内一氧化碳。
• 一类可用于检测塔崩毒气模拟物DCNP的花半菁荧光探针及合成方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN110903234B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一类可用于检测塔崩毒气模拟物DCNP的花半菁荧光探针及合成方法和应用，其结构通式如下：其中，所述R1选自基团；所述R2为–CH3基团。
• Visible-Light-Mediated Tandem Difluoromethylation/Cyclization of Alkenyl Aldehydes toward CF₂H-Substituted Chroman-4-one Derivatives
  作者：Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Xian-Hong Zhu、Huanan Peng、Li-Xia Quan、Jie-Ping Wan、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01689

  日期：2022.9.16

  accessible and air-stable [Ph3PCF2H]+Br– as the difluoromethylation reagent, has been established. A range of CF2H-substituted chroman-4-one skeletons and their derivatives, such as 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones, chroman, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one, 2,3-dihydrobenzofuran, and 2,3-dihydro-1H-inden-1-one, are efficiently produced in moderate to good yields with excellent chemoselectivity under mild reaction

  已经建立了一种有效且简便的可见光介导的链烯基醛的串联二氟甲基化/环化，具有易于获得且空气稳定的 [Ph 3 PCF 2 H] + Br -作为二氟甲基化试剂。一系列 CF 2 H-取代 chroman-4-one 骨架及其衍生物，例如 2,3-dihydroquinolin-4(1 H )-ones、chroman、3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one、 2,3-dihydrobenzofuran 和 2,3-dihydro-1 H -inden-1-one 在温和的反应条件下以中等至良好的收率高效生产，具有优异的化学选择性。
• A novel highly sensitive fluorescent probe for imaging endogenous CO
  作者：Xiaodi Rong、Yiyuan Peng、Caiyun Liu、Mingzhu Li、Jiafan Shi、Miaohui Yu、Shuaikang Ba、Wenlong Sheng、Baocun Zhu

  DOI：10.1039/d2nj04920a

  日期：——

  A highly sensitive and selective fluorescent probe was constructed to detect carbon monoxide in living cells and zebrafish.

  构建了一种高灵敏度和选择性荧光探针，用于检测活细胞和斑马鱼体内的一氧化碳。