(Z)-3,4,5-trimethoxy-3'-benzyloxy-4'-methoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3,4,5-trimethoxy-3'-benzyloxy-4'-methoxystilbene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-5-[(Z)-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: ZJHBIKUBXFSRAI-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3,4,5-trimethoxy-3'-benzyloxy-4'-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  康他汀A-4 O-烷基衍生物的合成及其细胞毒性，抗血管生成和抗端粒酶活性的评估

  摘要：

  我们在这里报告了几种在酚羟基烷基化的康维他汀A-4衍生物的合成和生物学评估。这些衍生物中的一些含有（E）-芳基烯烃片段，使人想起某些天然对苯二酚如白藜芦醇中存在的（E）-芳基烯烃片段。确定了对一种人类健康肾脏胚胎细胞和两种肿瘤细胞系的细胞毒性。另外，测量了这些化合物抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生的能力。最后，测量了控制端粒酶产生的基因的表达。发现至少在上述生物学特性之一中，某些化合物具有与康普他汀A-4相当或更高的活性。带有（E的化合物）-芳基烯烃片段一般而言比简单的O-烷基衍生物更具活性。但是，比较观察到的三种生物学特性的化合物活性时，没有清晰的结构/活性相关性。这指出了造成细胞毒性的机制之间存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.064

文献信息

• Identification of Pyruvate Carboxylase as the Cellular Target of Natural Bibenzyls with Potent Anticancer Activity against Hepatocellular Carcinoma via Metabolic Reprogramming
  作者：Yuwen Sheng、Yuwen Chen、Zhongqiu Zeng、Wenbi Wu、Jing Wang、Yuling Ma、Yuan Lin、Jichao Zhang、Yulan Huang、Wenhua Li、Qiyu Zhu、Xiao Wei、Suiyan Li、Wisanee Wisanwattana、Fu Li、Wanli Liu、Apichart Suksamrarn、Guolin Zhang、Wei Jiao、Fei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01605

  日期：2022.1.13

  hepatocellular carcinoma (HCC). Erianin modulated cancer-related gene expression and induced changes in metabolic intermediates. Moreover, erianin promotes mitochondrial oxidative stress and inhibits glycolysis, leading to insufficient energy required for cell proliferation. Analysis of 14 natural analogs of erianin showed that some compounds exhibited potent inhibitory effects on PC. These results suggest that

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。
• 3,4,5,4' - TETRAMETHOXYL- ALPHA,BETA-DIPHENYLETHANE -3' -0- SODIUMSULPHATE AND ITS USE
  申请人：Li Yiping

  公开号：US20080234369A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention relates to a compound of formula (I), 3,4,5,4′-tetramethoxyl-α,β-diphenylethane-3′-O-sodium sulphate, and its use in the preparation of antineoplastic pharmaceutical.

  这项发明涉及到一种化合物，化学式为(I)，即3,4,5,4'-四甲氧基-α,β-二苯乙烷-3'-O-硫酸钠，以及其在抗肿瘤药物制备中的应用。