3S-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)hex-5-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3S-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]hex-5-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: OAKJYJDTIXYKIR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)hex-5-enoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl (S)-2-[N(1')-tert-butoxycarbonyl-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应的环状β-氨基酸衍生物的高效对映选择性方法

  摘要：

  专为制备环状，构象受限的β-氨基酸而设计的多官能化哌啶和吡咯烷基支架的不对称合成，是通过生物催化获得通用的手性结构单元以及基于烯烃复分解的多种转化方法而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo060062t
• 作为产物：
  描述：

  3S-tert-butoxycarbonylaminohex-5-enoic acid methyl ester 、 丙烯酰碘 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3S-(allyl-tert-butoxycarbonylamino)hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解反应的环状β-氨基酸衍生物的高效对映选择性方法

  摘要：

  专为制备环状，构象受限的β-氨基酸而设计的多官能化哌啶和吡咯烷基支架的不对称合成，是通过生物催化获得通用的手性结构单元以及基于烯烃复分解的多种转化方法而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo060062t

文献信息

• An Efficient Enantioselective Approach to Cyclic β-Amino Acid Derivatives via Olefin Metathesis Reactions
  作者：Giordano Lesma、Bruno Danieli、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo060062t

  日期：2006.4.1

  The asymmetric synthesis of polyfunctionalized piperidine- and pyrrolidine-based scaffolds, specifically designed for the preparation of cyclic, conformationally constrained β-amino acids, is realized combining a biocatalytic access to a versatile chiral building block with a wide range of transformations based on olefin metathesis.

  专为制备环状，构象受限的β-氨基酸而设计的多官能化哌啶和吡咯烷基支架的不对称合成，是通过生物催化获得通用的手性结构单元以及基于烯烃复分解的多种转化方法而实现的。