methyl hex-5-en-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl hex-5-en-2-ynoate
• 英文别名: Methyl hex-5-en-2-ynoate
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: KADSBOUMPXQBIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hex-5-en-2-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl hexa-2,3,5-trienoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙基酯的三亲核加成反应† ‡

  摘要：

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc07346a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 丙炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl hex-5-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 γ-乙烯基烯丙酸酯的连续 (2+3)/(2+4) 环化：合成色基 [4,3-b] 吡咯

  摘要：

  已开发出膦催化的 γ-烯丙酸乙烯酯与醛亚胺酯的级联 (2+3)/(2+4) 环化反应，以提供一系列包含三个连续立体中心的色基[4,3- b ] 吡咯衍生物. 该方法在温和条件下具有良好的收率、优异的化学选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc04199a

文献信息

• A Readily Accessible Class of Chiral Cp Ligands and their Application in Ru ^II ‐Catalyzed Enantioselective Syntheses of Dihydrobenzoindoles
  作者：Shou‐Guo Wang、Sung Hwan Park、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201802244

  日期：2018.5.4

  Chiral cyclopentadienyl (Cpx) ligands have a large application potential in enantioselective transition‐metal catalysis. However, the development of concise and practical routes to such ligands remains in its infancy. We present a convenient and efficient two‐step synthesis of a novel class of chiral Cpx ligands with tunable steric properties that can be readily used for complexation, giving CpxRhI

  手性环戊二烯（Cp x）配体在对映选择性过渡金属催化中具有巨大的应用潜力。但是，开发这种配体的简洁实用的方法仍处于起步阶段。我们提出了一种方便有效的两步合成具有可调空间特性的新型手性Cp x配体的方法，可以很容易地用于络合，得到Cp x Rh I，Cp x Ir I和Cp x Ru II复合体。后者在用炔烃对氮杂苯并降冰片二烯进行对映选择性环化中得到了证明，后者可提供高达98：2 er的二氢苯并吲哚，显着优于现有的由双萘基衍生的Cp x配体。
• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• Phosphine-catalyzed sequential (2+3)/(2+4) annulation of γ-vinyl allenoates: access to the synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Xiaohu Li、You Huang

  DOI：10.1039/d1cc04199a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed cascade (2+3)/(2+4) cyclization reaction of γ-vinyl allenoates with aldimine esters has been developed to provide a series of chromeno[4,3-b]pyrrole derivatives that contain three contiguous stereogenic centers. The method gives a good yield, excellent chemoselectivity and diastereoselectivity under mild conditions.

  已开发出膦催化的 γ-烯丙酸乙烯酯与醛亚胺酯的级联 (2+3)/(2+4) 环化反应，以提供一系列包含三个连续立体中心的色基[4,3- b ] 吡咯衍生物. 该方法在温和条件下具有良好的收率、优异的化学选择性和非对映选择性。
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Alder-ene Reaction toward Silicon- and Boron-Functionalized Building Blocks
  作者：Gerhard Hilt、Florian Erver、Klaus Harms

  DOI：10.1021/ol102764w

  日期：2011.1.21

  The cobalt-catalyzed formal Alder-ene reaction of functionalized alkenes and alkynes leads to bifunctionalized 1,4-dienes in high yields and excellent regio- and stereoselectivities. The silicon-functionalized building blocks are easily converted into iodo-functionalized derivatives and in combination with boron-functionalized building blocks polyenes can be generated utilizing a Suzuki cross-coupling

  钴催化的官能化烯烃和炔烃的正式Alder-ene反应可导致双官能化1,4-二烯的高收率以及出色的区域选择性和立体选择性。硅官能化的结构单元很容易转化为碘官能化的衍生物，并且与硼官能化的结构单元结合可以使用Suzuki交叉偶联生成多烯。另外，掺入烯丙基硅烷官能团的结构单元可用于樱井烯丙基化或Prins型环化反应中，以合成杂环产物，例如四氢呋喃或四氢吡喃。
• Phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates
  作者：Jiaxu Feng、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc07346a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates was successfully developed. The reaction provided efficient and more practical access to functionalized hydropyrroloimidazolones with good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, γ-vinyl allenoate served as a triple-electrophilic intermediate in this protocol

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。