2R,4R-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-3-formyl-4-allyl-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,4R-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-3-formyl-4-allyl-4-carboxylate
• 英文别名: (2R,4R)-2-tert-butyl-3-formyl-4-allyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (2R,4R)-2-tert-butyl-3-formyl-4-prop-2-enyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: HBJQCLZUOQHFAP-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-2-(tert-butyl)thiazolidine-4-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲酸 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.75h， 生成 2R,4R-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-3-formyl-4-allyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基取代的半胱氨酸

  摘要：

  在-90°C下用LDA-DMPU处理衍生自（R-半胱氨酸甲酯盐酸盐和新戊醛的噻唑烷加合物的N-甲酰基衍生物），然后与碘甲烷反应，生成相应的甲基化的噻唑烷，其中含有甲基和叔丁基基团实际上仅抗- 。在5M HCl存在下，然后得到（彼此水解- [R。-2-甲基半胱氨酸盐酸盐的优良率和对映体纯度优异的光学纯度的其它2-烷基取代的半胱氨酸的范围是由本变形例中制备的Seebach的“手性的自我复制”协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86313-4

文献信息

• Verfahren zur elektrophilen Substitution von Thiazolidinen oder Oxazolidinen
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1452529A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α-funktionalisierten in 4-Position Oxycarbonyl-funktionalisierten Thiazolidinen oder Oxazolidinen durch Zugabe einer Base zu einer Reaktionsmischung enthaltend ein Oxycarbonyl-funktionalisiertes Thiazolidin oder Oxazolidin und ein Elektrophil bei einer Temperatur von größer -40°C.

  这项发明涉及一种方法，通过向含有氧羰基官能化噻唑啉或噁唑啉的反应混合物中加入碱，以在温度大于-40°C时制备α-官能化的4-位氧羰基官能化的噻唑啉或噁唑啉。
• Enantioselective Synthesis of 2-alkyl substituted cysteines
  作者：Gerald Pattenden、Stephen M. Thom、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86313-4

  日期：1993.3

  Treatment of the N-formyl derivative of the thiazolidine adduct derived from (R-cysteine methyl ester hydrochloride and pivalaldehyde, with LDA-DMPU at −90°C, followed by reaction with iodomethane produces the corresponding methylated thiazolidine containing the methyl and t-butyl groups virtually exclusively anti- to one another. Hydrolysis in the presence of 5M HCl then affords (R-2-methylcysteine

  在-90°C下用LDA-DMPU处理衍生自（R-半胱氨酸甲酯盐酸盐和新戊醛的噻唑烷加合物的N-甲酰基衍生物），然后与碘甲烷反应，生成相应的甲基化的噻唑烷，其中含有甲基和叔丁基基团实际上仅抗- 。在5M HCl存在下，然后得到（彼此水解- [R。-2-甲基半胱氨酸盐酸盐的优良率和对映体纯度优异的光学纯度的其它2-烷基取代的半胱氨酸的范围是由本变形例中制备的Seebach的“手性的自我复制”协议。