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4-cyclopentyl-1,1'-biphenyl

中文名称
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中文别名
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英文名称
4-cyclopentyl-1,1'-biphenyl
英文别名
1-Cyclopentyl-4-phenylbenzene
4-cyclopentyl-1,1'-biphenyl化学式
CAS
——
化学式
C17H18
mdl
——
分子量
222.33
InChiKey
FOCLZQWPOJKEFQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.5
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.29
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-cyclopentyl-1,1'-biphenyl过氧乙酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 24.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    一种取代苯酚的合成方法
    摘要:
    本发明提出了一种取代苯酚的合成方法,通过以取代苯作为起始原料制得目标产物取代苯酚,整个合成过程选择性高、产率高、操作方便且原子经济性高。
    公开号:
    CN111635287A
  • 作为产物:
    描述:
    4-(1,5-diiodopentan-3-yl)-1,1'-biphenyl 在 nickel(II) iodide 、 2,2'-联吡啶 作用下, 以 1,4-二氧六环N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂, 反应 16.0h, 以56%的产率得到4-cyclopentyl-1,1'-biphenyl
    参考文献:
    名称:
    Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyl Dihalides
    摘要:
    The reductive coupling protocol to intra-molecular cyclization of dihaloalkanes is presented. It leads to five- and six-membered rings, with the former being more efficient. The incorporation of secondary alkyl halides generally promotes coupling, efficiency. To the best of our know ledge this is the first catalytic ring closure reaction arising form dihaloalkanes under chemical reductive conditions.
    DOI:
    10.1021/ol502207z
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文献信息

  • Redox-Active Esters in Fe-Catalyzed C–C Coupling
    作者:Fumihiko Toriyama、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Tie-Gen Chen、Darryl D. Dixon、Gardner Creech、Phil S. Baran
    DOI:10.1021/jacs.6b07172
    日期:2016.9.7
    single electron transfer using Ni and Fe catalyst systems have been studied extensively, and separately, for decades. Here we demonstrate the first couplings of redox-active esters (both isolated and derived in situ from carboxylic acids) with organozinc and organomagnesium species using an Fe-based catalyst system originally developed for alkyl halides. This work is placed in context by showing a direct
    几十年来,基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里,我们展示了氧化还原活性酯(从羧酸中分离和原位衍生)与有机锌和有机镁物种的首次偶联,使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中,涉及超过 40 个示例,涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性,并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。
  • Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
    作者:Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao
    DOI:10.1021/acscatal.8b03396
    日期:2018.11.2
    scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful
    我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用,并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下,当前反应在温和条件下进行,无需光催化剂的帮助。值得注意的是,该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此,它提供了一种强大的合成工具,可以通过使用容易获得的芳基羧酸(例如对羟基苯甲酸)将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环,该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤,该过程先于Ni(III)的氧化诱导的C–C还原消除。
  • Generation of Alkyl Radical through Direct Excitation of Boracene-Based Alkylborate
    作者:Yukiya Sato、Kei Nakamura、Yuto Sumida、Daisuke Hashizume、Takamitsu Hosoya、Hirohisa Ohmiya
    DOI:10.1021/jacs.0c04456
    日期:2020.6.3
    The generation of tertiary, secondary, and primary alkyl radicals has been achieved by the direct visible-light excita-tion of a boracene-based alkylborate. This system is based on the photophysical properties of the organoboron mole-cule. The protocol is applicable to decyanoalkylation, Giese addition, and nickel-catalyzed carbon-carbon bond for-mations such as alkyl-aryl cross-coupling or vicinal
    叔、仲和伯烷基自由基的产生是通过硼苯基烷基硼酸酯的直接可见光激发来实现的。该系统基于有机硼分子的光物理特性。该协议适用于脱氰烷基化、Giese 加成和镍催化的碳-碳键形成,例如烯烃的烷基-芳基交叉偶联或邻位烷基芳基化,从而能够将各种 C(sp3) 片段引入到有机分子。
  • Deacylative transformations of ketones via aromatization-promoted C–C bond activation
    作者:Yan Xu、Xiaotian Qi、Pengfei Zheng、Carlo C. Berti、Peng Liu、Guangbin Dong
    DOI:10.1038/s41586-019-0926-8
    日期:2019.3
    3-dienes. Specifically, the acyl group is removed from the ketone and transformed to a pyrazole, and the resulting alkyl fragment undergoes various transformations. These include the deacetylation of methyl ketones, carbenoid-free formal homologation of aliphatic linear ketones and deconstructive pyrazole synthesis from cyclic ketones. Given that ketones are prevalent in feedstock chemicals, natural products
    碳-氢(C-H)键和碳-碳(C-C)键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下,能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法,特别是使用酮底物,通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效,但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物,或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里,我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物,由铱/膦组合催化,并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言,将酰基从酮中除去并转化为吡唑,并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍,这些转化可以
  • Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling of secondary alkyl trifluoroborates
    作者:Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Jan Willem Terpstra、Melle Koch、Gerben M. Visser、Martin Visser、Ties J. Korstanje、Johann T.B.H. Jastrzebski
    DOI:10.1016/j.tetlet.2008.04.129
    日期:2008.6
    A Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling between (hetero)aryl bromides and secondary alkyltrifluoroborates is described using palladium catalysis. The Ruphos ligand showed superior properties as compared to S-Phos in this type of reaction. This method constitutes a valuable extension to current methods for the straightforward production of secondary-alkylated (hetero)aryl derivatives.
    使用钯催化描述了Ruphos介导的(杂)芳基溴化物和仲烷基三氟硼酸盐之间的Suzuki交叉偶联。在这种类型的反应中,Ruphos配体与S-Phos相比显示出优异的性能。该方法构成了直接生产仲烷基化的(杂)芳基衍生物的现有方法的重要扩展。
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