N-(2-chloroethyl)-4-pentenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-4-pentenamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)pent-4-enamide
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• 分子量: 161.631
• InChiKey: HVTWQKNCURJMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-4-pentenamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-butenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  肽交联聚（2-恶唑啉），作为用于检测具有石英晶体微量天平的蛋白酶的传感器材料。

  摘要：

  炎性疾病通常伴随着活性蛋白酶水平的提高，并且人们越来越关注在卫生现场进行监测炎症的检测方法。在这项工作中，描述了基于与蛋白酶特异性可裂解肽交联的聚（2-恶唑啉）水凝胶的一次性单步蛋白酶生物传感器的新传感器材料。针对基质金属蛋白酶9（MMP-9）的检测评估了传感器材料的性能，基质金属蛋白酶9（MMP-9）已被证明是多发性硬化症和其他炎症条件下炎症的指标。使用硫醇-烯点击化学法在涂金的石英晶体上形成水凝胶膜，并优化了交联密度。使用石英晶体微量天平（QCM）监测水凝胶的降解速率，并显示出对MMP-9浓度的强烈依赖性。研究了MMP-9的浓度范围为0-160 nM，并确定了10 nM MMP-9的检测下限。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b00245
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2-chloroethyl)-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Design of Electrophoretic and Biocompatible Poly(2-oxazoline)s Initiated by Perfluoroalkanesulfoneimides and Electrophoretic Deposition with Bioactive Glass

  摘要：

  合成了N-甲基双[(九氟丁烷)磺酰基]亚胺(Nf2NMe)作为2-恶唑啉聚合的引发剂，并与传统的三氟甲磺酸甲酯(TfOMe)进行了聚合活性和分子量控制的比较。含乙烯基的2-恶唑啉、2-(3-丁烯基)-2-恶唑啉的开环聚合，以及随后的硫醇-烯点击反应和氧化，成功合成了含有悬挂的砜。可以将通过过氧化氢氧化（转化率>99%）获得的聚合砜选择性地涂覆在不锈钢阳极上。此外，通过电泳沉积（EPD）研究了聚（2-恶唑啉）与生物活性玻璃（Bioglass45S5）的杂交，并评估了混合物的生物相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.5b00043

文献信息

• Design of Electrophoretic and Biocompatible Poly(2-oxazoline)s Initiated by Perfluoroalkanesulfoneimides and Electrophoretic Deposition with Bioactive Glass
  作者：Terunari Hayashi、Akinori Takasu

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b00043

  日期：2015.4.13

  N-Methyl bis[(nonafluorobutane)sulfonyl]imide (Nf2NMe) was synthesized to serve as an initiator for polymerization of 2-oxazolines and the polymerization activity and control of molecular weight were compared with conventional methyl triflate (TfOMe). Ring-opening polymerization of the vinyl-containing 2-oxazoline, 2-(3-butenyl)-2-oxazoline, and a subsequent thiol–ene click reaction and oxidation resulted in the successful synthesis of electrophoretic poly(2-oxazoline)s containing pendent sulfone. It was possible to coat the polymeric sulfones obtained via oxone oxidation (conversion, >99%) on a stainless-steel anode selectively. Furthermore, hybridization of the poly(2-oxazoline)s with bioactive glass (Bioglass45S5) by electrophoretic deposition (EPD) was investigated, and the biocompatibility of the hybrid was also evaluated.

  合成了N-甲基双[(九氟丁烷)磺酰基]亚胺(Nf2NMe)作为2-恶唑啉聚合的引发剂，并与传统的三氟甲磺酸甲酯(TfOMe)进行了聚合活性和分子量控制的比较。含乙烯基的2-恶唑啉、2-(3-丁烯基)-2-恶唑啉的开环聚合，以及随后的硫醇-烯点击反应和氧化，成功合成了含有悬挂的砜。可以将通过过氧化氢氧化（转化率>99%）获得的聚合砜选择性地涂覆在不锈钢阳极上。此外，通过电泳沉积（EPD）研究了聚（2-恶唑啉）与生物活性玻璃（Bioglass45S5）的杂交，并评估了混合物的生物相容性。
• Peptide Cross-Linked Poly(2-oxazoline) as a Sensor Material for the Detection of Proteases with a Quartz Crystal Microbalance
  作者：Norlaily Ahmad、Burcu Colak、Martin John Gibbs、De-Wen Zhang、Julien E. Gautrot、Michael Watkinson、C. Remzi Becer、Steffi Krause

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b00245

  日期：2019.7.8

  single-step protease biosensors based on poly(2-oxazoline) hydrogels cross-linked with a protease-specific cleavable peptide are described. The performance of the sensor material was assessed targeting the detection of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9), a protease that has been shown to be an indicator of inflammation in multiple sclerosis and other inflammatory conditions. Films of the hydrogel were formed

  炎性疾病通常伴随着活性蛋白酶水平的提高，并且人们越来越关注在卫生现场进行监测炎症的检测方法。在这项工作中，描述了基于与蛋白酶特异性可裂解肽交联的聚（2-恶唑啉）水凝胶的一次性单步蛋白酶生物传感器的新传感器材料。针对基质金属蛋白酶9（MMP-9）的检测评估了传感器材料的性能，基质金属蛋白酶9（MMP-9）已被证明是多发性硬化症和其他炎症条件下炎症的指标。使用硫醇-烯点击化学法在涂金的石英晶体上形成水凝胶膜，并优化了交联密度。使用石英晶体微量天平（QCM）监测水凝胶的降解速率，并显示出对MMP-9浓度的强烈依赖性。研究了MMP-9的浓度范围为0-160 nM，并确定了10 nM MMP-9的检测下限。