1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranose
• 英文别名: 1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranose-2；[(2R)-2-[(2S,3S,4R,5S)-5-acetylsulfanyl-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxyethyl] benzoate
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₀S
• 分子量: 654.694
• InChiKey: DOYMRZBFUKGHKV-BOMVZYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-acetyl-2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranose 、 二正丁胺 在 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 23.0h， 以39%的产率得到N,N-dibutyl-S-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFENAMIDE OXIDES
  [FR] NOUVEAUX OXYDES SULFENAMIDES

  摘要：

  通用式（I）的磺胺酰氧化合物揭示了其中A、R1、R2、X1、X1'、X2、X2'、X3、X3'、X4、X4'、X5和X5'定义了各种变量，其中q为0或1，p为1或2。在示例中揭示的化合物是半乳糖醛糖和葡萄糖醛糖磺胺酰氧化合物，其中变量A为氧。还公开了通用式（I）化合物的合成方法，含有它们的药物组合物以及使用它们治疗患有微生物感染的患者的方法。

  公开号：

  WO2005019236A1

文献信息

• [EN] AN ANTIMICROBIAL AGENT<br/>[FR] AGENT ANTIMICROBIEN
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2003097657A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to novel thioglycosides of D-galactofuranose that have an antimicrobial action, methods for their synthesis, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of patients suffering microbial infection.

  本发明涉及具有抗微生物作用的新型D-半乳糖苷，其合成方法，含有它们的药物组合物以及治疗患有微生物感染的患者的方法。
• Synthesis and biological evaluation of galactofuranosyl alkyl thioglycosides as inhibitors of mycobacteria
  作者：Chris B. Davis、Regan D. Hartnell、Paul D. Madge、David J. Owen、Robin J. Thomson、Andrew K.J. Chong、Ross L. Coppel、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.027

  日期：2007.9

  As part of our research interest directed toward the development of antimycobacterial agents, we have investigated compounds based on galactofuranose (Galf), an essential cell wall component of mycobacteria. The objective of this study was to explore structure activity relationships of Galf thioglycosides with straight chain and branched aglycons. Acylated Galf 9-heptadecyl thioglycoside was prepared by Lewis acid-catalyzed thioglycosidation of 1, 2,3,5,6-penta-O-acyl-D-galactofuranose with 9-heptadecanethiol, and subsequently converted to the corresponding sulfone using m-CPBA. Both Galf 9-heptadecyl thioglycoside and sulfone displayed in vitro inhibition (MIC) of the growth of Mycobacterium smegmatis below 5 mu g/mL, while Galf 1-octyl thioglycoside gave no inhibition at or below 32 mu g/mL. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AN ANTIMICROBIAL AGENT
  申请人：GRIFFITH UNIVERSITY

  公开号：EP1483253A1

  公开（公告）日：2004-12-08
• EP1483253A4
  申请人：——

  公开号：EP1483253A4

  公开（公告）日：2007-03-21
• NOVEL SULFENAMIDES
  申请人：GRIFFITH UNIVERSITY

  公开号：EP1664072A1

  公开（公告）日：2006-06-07