N-(2-iodophenyl)-4-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-iodophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉ClINO
• mdl: MFCD00783636
• 分子量: 357.578
• InChiKey: HBDDEFUTPBIDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-chlorobenzamide 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到2-(4-氯苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化的2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  摘要：

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra18510j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-氯苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-iodophenyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-3-甲酰胺衍生物的设计、合成及抗心律失常活性

  摘要：

  摘要 hERG 钾通道最近因其与心律失常和心血管疾病猝死的相关性而受到越来越多的科学关注。由 KCNA5 基因编码的 Kv1.5 通道是治疗房颤（常见心律失常之一）的有前途的生物靶标。该工作描述了在N , N-二甲基甲酰胺中肽合成的条件下，通过与4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]苯胺的反应，合成了吲哚-3-羧酸的新型酰胺衍生物。以良好的收率获得了目标化合物，并通过1 H NMR 谱、质谱和热重分析研究了其结构。测试合成的化合物的抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428023120059

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Rhodium-Catalyzed Formal C–O Insertion in Carbene/Alkyne Metathesis Reactions: Synthesis of 3-Substituted 3<i>H</i>-Indol-3-ols
  作者：Shikun Jia、Guizhi Dong、Chaoqun Ao、Xianxing Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01492

  日期：2019.6.7

  An efficient and novel rhodium-catalyzed formal C–O insertion reaction of alkyne-tethered diazo compounds for the synthesis of 3H-indol-3-ols is described. A type of donor/donor rhodium carbene generated in situ via a carbene/alkyne metathesis (CAM) process is the key intermediate and terminates in a unique transformation different from donor/acceptor carbenoids. In addition, 18O-labeling experiments

  描述了一种有效且新颖的铑催化的炔烃系重氮化合物的正式C–O插入反应，用于合成3 H-吲哚-3-醇。通过卡宾/炔烃复分解（CAM）过程原位生成的一种供体/供体铑卡宾是关键中间体，其终止于不同于供体/受体类胡萝卜素的独特转化。此外，18个O标记实验表明，在这种转化过程中发生了分子内氧原子从酰胺基到碳-碳三键的转移。
• Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Xuan Jiang、Heng Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1072764

  日期：2008.5

  Oxazolidin-2-one was found to be a versatile and efficient ligand for the CuI-catalyzed amidation of aryl halides and the cyclization of ortho-halobenzanilides. Notably, the less active halides could also be applied successfully in the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles.

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。