ethyl 4-(butylamino)-3-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(butylamino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(butylamino)-3-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: XTYBXKDVKDHZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(butylamino)-3-nitrobenzoate 、 水杨醛 在 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 1-butyl-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为蓝绿色发射体的羟基苯并咪唑：合成，结构和DFT研究

  摘要：

  在连二亚硫酸钠试剂存在下，通过“一锅法”硝基还原环化反应，使用4-（丁基氨基）-3-硝基苯甲酸乙酯和取代的水杨醛合成了新的苯并咪唑配体（3a-e）。在此，苯并咪唑部分充当电子受体（A），而取代的2-羟基苯基部分充当电子给体（D）单元。分子结构通过FTIR，1 H NMR，13表征13 C NMR，单晶XRD和MS分析。光电特性由紫外可见，溶液和固体光致发光，量子产率和寿命决定。使用极性质子和极性非质子溶剂研究了溶剂依赖性的吸收和发射。所有衍生物均表现出ESIPT，特别是化合物1-丁基-2-（3,5-二氯-2-羟苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯（3e）在极性质子和非质子溶剂中均显示出双重发射。分别通过热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）测定化合物的稳定性和电化学性能。这些化合物发出强烈的蓝绿色荧光，量子产率高到中等。而且，这些导数表现出高的斯托克斯位移。进行了诸如密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112751
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(butylamino)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为蓝绿色发射体的羟基苯并咪唑：合成，结构和DFT研究

  摘要：

  在连二亚硫酸钠试剂存在下，通过“一锅法”硝基还原环化反应，使用4-（丁基氨基）-3-硝基苯甲酸乙酯和取代的水杨醛合成了新的苯并咪唑配体（3a-e）。在此，苯并咪唑部分充当电子受体（A），而取代的2-羟基苯基部分充当电子给体（D）单元。分子结构通过FTIR，1 H NMR，13表征13 C NMR，单晶XRD和MS分析。光电特性由紫外可见，溶液和固体光致发光，量子产率和寿命决定。使用极性质子和极性非质子溶剂研究了溶剂依赖性的吸收和发射。所有衍生物均表现出ESIPT，特别是化合物1-丁基-2-（3,5-二氯-2-羟苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯（3e）在极性质子和非质子溶剂中均显示出双重发射。分别通过热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）测定化合物的稳定性和电化学性能。这些化合物发出强烈的蓝绿色荧光，量子产率高到中等。而且，这些导数表现出高的斯托克斯位移。进行了诸如密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112751

文献信息

• Manju; Kalluraya, Balakrishna; Asma, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 415 - 422
  作者：Manju、Kalluraya, Balakrishna、Asma、Kumar, Madan S

  DOI：——

  日期：——
• In vitro, in vivo and in silico-driven identification of novel benzimidazole derivatives as anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、Sudhanva M. Srinivasa、Vijay K. Merugumolu、Revanasiddappa B. Chandrashekarappa、Shobith Rangappa

  DOI：10.1007/s13738-021-02381-y

  日期：2022.4

  The synthesis of novel benzimidazole derivatives with varied carbon chain length was achieved via “one-pot” nitro reductive cyclization (6a–o). In each case, compounds were determined by the elemental analyses, FT-IR, mass, 1H and 13C NMR spectroscopy. Further, these derivatives were screened for their in vitro anticancer, in vitro and in vivo anti-inflammatory activities. The results revealed that

  通过“一锅法”硝基还原环化（6a-o）实现了具有不同碳链长度的新型苯并咪唑衍生物的合成。在每种情况下，化合物均通过元素分析、FT-IR、质量、1H 和 13C NMR 光谱测定。此外，筛选了这些衍生物的体外抗癌、体外和体内抗炎活性。结果表明，碳链的长度极大地影响了活性。在这 15 种衍生物中，化合物 6d 在 HeLa 和 A549 细胞系中诱导的细胞死亡最多，化合物 6a 成为一种有效的抗炎剂。此外，还研究了强效化合物的物理化学性质。
• Hydroxy-benzimidazoles as blue-green emitters: Synthesis, structural and DFT studies
  作者：Reshma Sathyanarayana、Vasantha Kumar、G.H. Pujar、Boja Poojary、Madan Kumar Shankar、Sangappa Yallappa

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112751

  日期：2020.10

  cyclic voltammetry (CV) respectively. The compounds emit intense blue-green fluorescence with high to moderate quantum yield. Also, these derivatives exhibited a high Stokes shift. The computational studies like Density-Functional Theory (DFT) and Molecular Electrostatic Potential (MEP) were conducted to provide important insights into the structure-property relationships. The crystal packing is stabilized

  在连二亚硫酸钠试剂存在下，通过“一锅法”硝基还原环化反应，使用4-（丁基氨基）-3-硝基苯甲酸乙酯和取代的水杨醛合成了新的苯并咪唑配体（3a-e）。在此，苯并咪唑部分充当电子受体（A），而取代的2-羟基苯基部分充当电子给体（D）单元。分子结构通过FTIR，1 H NMR，13表征13 C NMR，单晶XRD和MS分析。光电特性由紫外可见，溶液和固体光致发光，量子产率和寿命决定。使用极性质子和极性非质子溶剂研究了溶剂依赖性的吸收和发射。所有衍生物均表现出ESIPT，特别是化合物1-丁基-2-（3,5-二氯-2-羟苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯（3e）在极性质子和非质子溶剂中均显示出双重发射。分别通过热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）测定化合物的稳定性和电化学性能。这些化合物发出强烈的蓝绿色荧光，量子产率高到中等。而且，这些导数表现出高的斯托克斯位移。进行了诸如密度泛函理论