benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris-butylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris-butylamide
• 英文别名: N,N',N''-tributyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide；N,N',N''-1,3,5-tributylbenzenecarboxamide；N¹,N³,N⁵-tri-n-butyltrimesoylamide；N,N',N''-tributyl-1,3,5-benzenetricarboxamide；1,3,5-benzenetricarboxylic acid tris-(n-butylamide)；1-N,3-N,5-N-tributylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₃
• 分子量: 375.511
• InChiKey: WKRZPDWCWSJGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris-butylamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N',N''-tributyl-benzene-1,3,5-trimethanamine
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的血小板聚集抑制和抗凝作用，第 32 部分低聚胺的抗菌作用

  摘要：

  在体外测试了属于六 (1-6) 种结构不同类型的 24 种低聚胺对 14 种不同细菌种类的抗菌活性，共 187 种菌株。10 种化合物能够在浓度 ⩽10 μmol/L 时抑制至少一种菌株的生长。对于三种化合物，某些菌株的最低抑菌浓度甚至低于 1 μmol/L。明确的构效关系表明抑制作用取决于连接氮原子的桥、氮的取代以及一个分子中存在的氮原子数。N-4-苯基丁基、N-辛基和N-壬基等取代基最活跃，而短（丁基）和长（十二烷基）取代基降低或消除了活性。此处测试的低聚胺的抗菌谱涵盖革兰氏阳性（例如金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（例如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、不动杆菌属）微生物。作用类型被归类为杀菌作用。由于添加寡胺后立即完全抑制生长，因此可能与细菌细胞膜相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290308
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 、 正丁胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris-butylamide
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的血小板聚集抑制和抗凝作用，第 32 部分低聚胺的抗菌作用

  摘要：

  在体外测试了属于六 (1-6) 种结构不同类型的 24 种低聚胺对 14 种不同细菌种类的抗菌活性，共 187 种菌株。10 种化合物能够在浓度 ⩽10 μmol/L 时抑制至少一种菌株的生长。对于三种化合物，某些菌株的最低抑菌浓度甚至低于 1 μmol/L。明确的构效关系表明抑制作用取决于连接氮原子的桥、氮的取代以及一个分子中存在的氮原子数。N-4-苯基丁基、N-辛基和N-壬基等取代基最活跃，而短（丁基）和长（十二烷基）取代基降低或消除了活性。此处测试的低聚胺的抗菌谱涵盖革兰氏阳性（例如金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（例如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、不动杆菌属）微生物。作用类型被归类为杀菌作用。由于添加寡胺后立即完全抑制生长，因此可能与细菌细胞膜相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290308

文献信息

• Phase Behavior and Mesophase Structures of 1,3,5‐Benzene‐ and 1,3,5‐Cyclohexanetricarboxamides: Towards an Understanding of the Losing Order at the Transition into the Isotropic Phase
  作者：Andreas Timme、Roman Kress、Rodrigo Q. Albuquerque、Hans‐Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201103216

  日期：2012.7.2

  and XRD measurements revealed that columnar H‐bonded aggregates were still present in the isotropic phase. At the clearing transition, mainly the lateral order was lost, whilst shorter columnar aggregates still remained. A thorough understanding of the phase behavior and the mesophase structure is relevant for selecting processing conditions that use supramolecular structures in devices or as fibrillar

  超分子化学中最简单，最通用的基元之一是基于1,3,5-苯三甲酰胺。核心结构的变化和侧向取代基结构的细微变化控制着自组装并决定了相行为。本文中，我们提供了一系列包含直链和支链烷基取代基的1,3,5-苯和1,3,5-环己烷甲酰胺的相行为和中间相结构的全面比较。取决于取代基，形成了不同的结晶相，塑性结晶相和液晶相。在相对罕见的柱状向列型（N Ç）相仅在含有线性烷基取代基的环己烷基三酰胺中观察到。在液晶超分子系统中，最基本的兴趣是从介晶态到各向同性态的转变，尤其是如何降低阶数的问题。温度相关的红外光谱和XRD测量表明，各向同性相中仍存在柱状H键结合的聚集体。在清理过渡时，主要失去了侧向顺序，而仍然保留了较短的柱状骨料。对相行为和中间相结构的透彻了解与选择在器件中使用超分子结构或用作原纤纳米材料的加工条件有关。
• Design of Novel Mesomorphic Compounds:<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides
  作者：Yoshio Matsunaga、Nobuhiko Miyajima、Yuichi Nakayasu、Satoshi Sakai、Michihiro Yonenaga

  DOI：10.1246/bcsj.61.207

  日期：1988.1

  N,N′-Dialkyl-1,4-benzenedicarboxamides melt with anomalously small enthalpy changes. The 1,3-analogs behave similarly but at lower temperatures. These observations provide a clue to design novel mesomorphic compounds; N,N′,N″-trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides. The compounds carrying pentyl to octadecyl groups melt at temperatures between 49 and 119 °C depending upon the alkyl chain length. The clearing points are located above 200 °C. The unoriented liquid crystals show X-ray diffraction patterns consisting of two major peaks. The inner sharp peak gives a spacing, which increases as the series is ascended, from 1.40 to 2.26 nm. The outer one is sharp in the pentyl and hexyl derivatives but diffuse in the higher homologous members. The second moments of the broad-line proton NMR spectra measured above the melting points are as small as a few hundredths G2 and firmly establish the liquid-like characteristics of the alkyl chains.

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。
• Synthesis of carbosilane dendritic wedges and their use for the construction of dendritic receptors
  作者：Rieko van Heerbeek、Paul C. J. Kamer、Piet N. M. W. van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b514583j

  日期：——

  A divergent route for the synthesis of carbosilane wedges that contain either a bromine or amine as focal point has been developed. These new building blocks enable the construction of various core-functionalized carbosilane dendrimers. As a typical example carbosilane dendrimers up to the third generation containing a N,N',N''-1,3,5-benzenetricarboxamide core (G1-G3) have been synthesized. This new

  已经开发了用于合成包含溴或胺作为焦点的碳硅烷楔的不同途径。这些新的构建基块可以构建各种核心功能化的碳硅烷树枝状聚合物。作为典型的例子，已经合成了直至第三代的含N，N′，N′-1，3，5-苯三甲酰胺核心（G1-G3）的碳硅烷树状大分子。已经研究了这类新型分子作为宿主分子，并且发现它们通过氢键相互作用与受保护的氨基酸结合为客体分子。对于较高年龄的树突状宿主，观察到缔合常数降低，这归因于结合位点所在的核周围的空间位阻增加。可以通过修饰碳硅烷树状大分子核心处的结合基序来调节树状主体分子的结合特性。当第三代N，N'，N''-1,3,5-三（L-丙氨酸）苯三甲酰胺核心功能化后，N-CBZ保护的谷氨酸1-甲酯（5）的缔合常数更高。与G3相比，碳硅烷树状聚合物（G3'）被用作主体分子。非对映异构体G3'.L-5（K = 295 M（-1））和G3'。（D-5）（2）（K = 236 M（-1））主宾的形成
• Divergent synthesis of carbosilane wedges as dendritic building blocks: a new strategy towards core functionalised carbosilane dendrimers
  作者：Rieko van Heerbeek、Joost N.H. Reek、Paul C.J. Kamer、Piet W.N.M. van Leeuwen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01476-8

  日期：1999.9

  A divergent route for the synthesis of carbosilane wedges containing either a bromine or amine as a focal point has been developed for the construction of core functionalised dendrimers; carbosilane dendrimers up to the third generation containing a 1,3,5-benzene triamide core capable of binding guest molecules via hydrogen bonding have been prepared.

  已经开发了用于合成包含溴或胺作为焦点的碳硅烷楔的不同途径，用于构建核官能化的树枝状大分子。制备了第三代碳硅烷树枝状聚合物，其中含有能够通过氢键结合客体分子的1,3,5-苯三酰胺核。
• 超声辐射法快速合成桥联型双、三、四酰胺衍 生物的通用方法及应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN106800519B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种桥联型双、三、四酰胺衍生物及其超声辐射快速合成的通用方法，还涉及该类化合物的应用。本发明采用超声辐射法制备目标产物，不加催化剂，反应时间只要30分钟左右，反应温度低，操作简便，后处理只需过滤洗涤即可，溶剂可回收利用，产物收率高，能有效降低生产成本，节能环保，可应用于大规模工业化生产。制备得到的桥联型双、三、四酰胺衍生物具有很好的生物活性，在抗菌领域应用前景广阔，具有非常大的开发应用价值。