1-butyl-4-butylamino-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-4-butylamino-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,6-bis(4-methylphenyl)-1-butyl-4-(butylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl (2S,6R)-1-butyl-4-(butylamino)-2,6-bis(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₂
• 分子量: 448.649
• InChiKey: NHFDTTXZPIQYGX-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 正丁胺 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 以51%的产率得到1-butyl-4-butylamino-2,6-di-p-tolyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基三溴化铵（TBATB）通过一锅多组分反应合成高度官能化的哌啶

  摘要：

  已发现三溴化四丁基铵（TBATB）是在室温下通过乙醇中1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的组合，一锅法合成高度取代的哌啶的有效催化剂。原子经济，产率高，环境友好，反应条件温和是该协议的一些重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.069

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。
• Solvent-free silica-promoted multicomponent condensation: synthesis of highly functionalized piperidines
  作者：Sudarshan Das、Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11164-014-1774-7

  日期：2015.9

  Abstract Silica gel has been found to be an efficient and reusable medium for the synthesis of diastereospecific functionalized piperidines in good to high yields by a one-pot three-component condensation of aldehyde, amine and β -ketoester under solvent-free conditions at room temperature. Using this environmentally benign, non-inflammable and non-toxic reaction medium, the non-chromatographic purification

  摘要 硅胶是一种在室温下无溶剂条件下通过一锅三组分醛，胺和 β- 酮酸酯的缩合反应，以高产率高收率合成非对映特异性官能化哌啶的有效且可重复使用的介质。 。使用这种对环境无害，不易燃且无毒的反应介质，非色谱纯化，硅胶的可重复使用性和操作简便性是本方法的显着优势。该程序适用于哌啶衍生物的大规模合成，代表了绿色合成方案。 图形概要
• Iodine catalyzed one-pot five-component reactions for direct synthesis of densely functionalized piperidines
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Kranthi K.R. Bannuru

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.075

  日期：2010.9

  convenient one-pot multicomponent reaction (MCR) has been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines catalyzed by molecular iodine. This strategy demonstrated five-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and aromatic aldehydes in methanol using 10 mol % of iodine at room temperature. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly and fully

  已经开发了一种简单方便的一锅多组分反应（MCR），用于合成由分子碘催化的高度官能化的哌啶。该策略证明了在室温下使用10 mol％的碘在甲醇中进行1,3-二羰基化合物，胺和芳香醛的五组分反应。该方法学提供了另一种方法，可以使用三种容易获得的起始原料，以中等到良好的收率轻松获得高度和完全取代的哌啶。值得注意的是，与现有方法相比，该方法温和，便宜，简单，适用于多种基材并且对环境友好。此处介绍了综合和机理研究。
• One-pot Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyridines: A Camphoresulfonic Acid Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Ruchi Bharti、Tasneem Parvin

  DOI：10.1002/jhet.2268

  日期：2015.11

  method for the synthesis of a series of highly functionalized tetrahydropyridine derivatives has been achieved via multicomponent reaction of aromatic aldehydes, various amines, and β‐keto esters at room temperature using readily available (±)‐camphor‐10‐sulfonic acid as an organocatalyst. The current protocol offers an atom economic and environmentally benign method for the synthesis of the title compounds

  通过使用容易获得的（±）-樟脑油10在室温下通过芳族醛，各种胺和β-酮酸酯的多组分反应，已经实现了一种简单且无溶剂的合成一系列高度官能化的四氢吡啶衍生物的方法。磺酸作为有机催化剂。当前方案提供了一种在无溶剂条件下以高收率和高底物范围合成高收率的标题化合物的合成的原子经济和环境友好的方法。
• Effects of Substituents in the β-Position of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Bromodimethylsulfonium Bromide-Catalyzed Multicomponent Reactions: A Facile Access to Functionalized Piperidines
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo8014962

  日期：2008.11.7

  w1,3-Dicarbonyl compounds can be converted to Mannich-type products A or highly functionalized piperidines B in the presence of a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). The combination of aromatic aldehyde, amine, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of BDMS leads to the formation of Mannich-type product A when R is a non-enolizable carbon or an alkoxy group, whereas in cases when R = CH3, the same combination yielded highly functionalized piperidines B. A synthetic study and mechanistic proposal are presented.