2-cyano-1-(p-nitrophenyl)allyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-1-(p-nitrophenyl)allyl acetate
• 英文别名: 2-cyano-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-yl acetate；2-[acetyloxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylonitrile；[2-Cyano-1-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: IRNFOTRSQWBEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-(p-nitrophenyl)allyl acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到di(2-cyano-3-(4'-nitrophenyl)-2-propenyl) amine
  参考文献：
  名称：

  Akssira, Mohamed; Guemmout, Farid El; Bauchat, Patrick, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1357 - 1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-cyano-1-(p-nitrophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  固相亚单体氮杂肽合成CD36清道夫受体GHRP-6氮杂肽配体的构效关系

  摘要：

  分化簇 36 (CD36) B 类清道夫受体除结合合成肽（即生长激素释放肽，GHRP）外还结合多种生物内源性配体，其调节与抗血管生成和抗动脉粥样硬化活性相关的生物学功能. 亲和性标记以前表明 GHRP-6 类似物，如 hexarelin、[2-Me-​​W(2)]GHRP-6 (1)，与 CD36 受体的富含赖氨酸的域结合。此外，氮杂肽类似物 [aza-F(4)]GHRP-6, 2 表现出如 CD 和 NMR 光谱所述的特征性 β-转角构象，以及相对于海瑞林（分别为 1.34 和 2.37 μM）略高的 CD36 结合亲和力)，表明受体结合是由这些肽序列的构象和芳香族残基介导的。因此，使用氮杂肽探索了配体-受体结合相互作用，以检查侧链多样性和骨架构象的影响。特别是，考虑到芳香族阳离子相互作用可能有助于结合亲和力，我们探索了引入盐桥以提供 CD36 受体的 GHRP-6 氮杂肽配体的潜力。通过亚单体固相合成制备了与

  DOI：

  10.1021/ja203007u

文献信息

• Structure–Activity Relationships of GHRP-6 Azapeptide Ligands of the CD36 Scavenger Receptor by Solid-Phase Submonomer Azapeptide Synthesis
  作者：David Sabatino、Caroline Proulx、Petra Pohankova、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ja203007u

  日期：2011.8.17

  using azapeptides to examine influences of side-chain diversity and backbone conformation. In particular, considering that aromatic cation interactions may contribute to binding affinity, we have explored the potential of introducing salt bridges to furnish GHRP-6 azapeptide ligands of the CD36 receptor. Fifteen aza-glutamic acid analogues related to 2 were prepared by submonomer solid-phase synthesis

  分化簇 36 (CD36) B 类清道夫受体除结合合成肽（即生长激素释放肽，GHRP）外还结合多种生物内源性配体，其调节与抗血管生成和抗动脉粥样硬化活性相关的生物学功能. 亲和性标记以前表明 GHRP-6 类似物，如 hexarelin、[2-Me-​​W(2)]GHRP-6 (1)，与 CD36 受体的富含赖氨酸的域结合。此外，氮杂肽类似物 [aza-F(4)]GHRP-6, 2 表现出如 CD 和 NMR 光谱所述的特征性 β-转角构象，以及相对于海瑞林（分别为 1.34 和 2.37 μM）略高的 CD36 结合亲和力)，表明受体结合是由这些肽序列的构象和芳香族残基介导的。因此，使用氮杂肽探索了配体-受体结合相互作用，以检查侧链多样性和骨架构象的影响。特别是，考虑到芳香族阳离子相互作用可能有助于结合亲和力，我们探索了引入盐桥以提供 CD36 受体的 GHRP-6 氮杂肽配体的潜力。通过亚单体固相合成制备了与
• Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Fluorinated Silanes
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201001051

  日期：2010.12

  Reactions of acylated Baylis–Hillman adducts bearing nitrile, ester, or ketone groups with C6F5-substituted silicon reagents MenSi(C6F5)4–n (n = 1–3) have been studied. The reactions are initiated by Bu4NOAc (5 mol-%) in MeCN or DMF under mild conditions and afford products of allylic substitution of the acetoxy group by the C6F5 carbanion in good yields. Predominant or exclusive formation of one geometrical

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。
• A Facile Nucleophilic Displacement of Baylis-Hillman Acetates with Ammonium­ Thiocyanate
  作者：Pabbaraja Srihari、Ashutosh Singh、Ruchi Jain、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-942479

  日期：2006.8

  Baylis-Hillman acetates undergo smooth nucleophilic displacement with ammonium thiocyanate under mild basic conditions in quantitative yields.

  在温和的碱性条件下，Baylis-Hillman 乙酸酯与硫氰酸铵发生顺畅的亲核置换反应，并获得定量的产量。
• The Baylis–Hillman acetates as a source of ambiphilic molecules: a simple synthesis of 1,3-thiazinane-2-thione frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Sutanuka Pal、Gorre Veeraraghavaiah、Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.087

  日期：2015.7

  Ambiphilic molecules (allylamines 1), easily accessible from the Baylis–Hillman acetates, have been effectively utilized for stereoselective synthesis of cis-5,6-disubstituted-1,3-thiazinane-2-thione derivatives (2) via the reaction with carbon disulfide as a bridging partner.

  两亲性分子（烯丙胺1）中，从的Baylis-希尔曼方便乙酸盐，已被有效地利用对C的立体选择性合成是-5,6-二取代的-1,3-噻嗪-2-硫酮衍生物（2经由与反应）二硫化碳作为过渡伙伴。
• A Mild and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Sulfides and Potent Antifungal Agent, (Z)-3-(4-Methoxybenzylidene)thiochroman-4-one from Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1248/cpb.55.1274

  日期：——

  A facile stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl sulfides has been accomplished from Morita–Baylis–Hillman acetates in one-pot by treatment with benzene thiol in the presence of catalytic amounts of 15% aqueous NaOH and TBAI in DMSO at room temperature. The method has been applied for the synthesis of (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)thiochroman-4-one, a potent antifungal compound.

  在室温下，在15%水合氢氧化钠和TBAI的催化作用下，通过苯硫醇处理，在一锅内完成了从森田-贝利斯-希尔曼（Morita-Baylis-Hillman）乙酸酯到（Z）-和（E）-烯丙基硫醚的简便立体选择性合成。该方法已用于合成（Z）-3-(4-甲氧基苄亚基)硫代苯并二氢吡喃-4-酮，一种有效的抗真菌化合物。