N-acetyl-D-serine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-D-serine methyl ester
• 英文别名: (R)-Methyl 2-acetamido-3-hydroxypropanoate；methyl (2R)-2-acetamido-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: ONUNDAQVOOLWTH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-serine methyl ester 、 苄胺 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to obtain (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-hydroxy-propionamide (30.0 g, Yield: 82%, HPLC: 98.9, Chiral HPLC: 96.2%)的产率得到脱甲基拉克酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of lacosamide

  摘要：

  本文描述了一种新型的制备(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（拉科沙胺）的方法。该方法包括以非亲核碱为催化剂，将N-乙酰-D-丝氨酸甲酯与苄胺反应，得到(R)-2-乙酰氨基-2-N-苄基-3-羟基丙酰胺，随后进行甲基化处理。

  公开号：

  US09447024B1
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-acetyl-D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(4′-取代)苄基2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。

  DOI：

  10.1021/jm901563p

文献信息

• Process for the preparation of lacosamide
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US09447024B1

  公开（公告）日：2016-09-20

  A novel process for the preparation of (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropionamide (Lacosamide) is described. It comprises reacting N-acetyl-D-serine methyl ester with benzylamine catalyzed by a non-nucleophilic base to obtain (R)-2-acetamido-2-N-benzyl-3-hydroxy propionamide followed by its methylation.

  本文描述了一种制备(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺(Lacosamide)的新工艺。它包括使用非亲核碱催化N-乙酰-D-丝氨酸甲酯与苄胺反应，得到(R)-2-乙酰氨基-2-N-苄基-3-羟基丙酰胺，然后进行甲基化。
• 一种丹参素衍生物及其制备方法及其医药用途
  申请人：深圳市高盈医药科技开发有限公司

  公开号：CN112830884A

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种丹参素衍生物及其制备方法和医药应用。所述丹参素衍生物具有式Ⅰ所示结构：该丹参素衍生物可在防护、处理、治疗和/或减轻患者心脑血管，骨科疾病的药物中应用，为预防及治疗心脑血管，骨科疾病提供新的治疗药物。
• Microwave-assisted ring expansion of N-acetyl 3′-unsubstituted aziridine in the presence of Lewis acids
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00123-5

  日期：2001.4

  The microwave-assisted ring expansion of N-acetyl 3'-unsubstituted aziridine-2-imides and N-acetyl 3'-unsubstituted aziridine 2-esters to oxazolines is reported. The regioselectivities of the rearrangements depend upon the reaction conditions, such as the Lewis acid selected and the solvent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP3144295B1

  公开（公告）日：2018-12-05
• US9447024B1
  申请人：——

  公开号：US9447024B1

  公开（公告）日：2016-09-20