2,5-dichloro-N-(4-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-N-(4-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2,5-dichloro-N-{4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl}benzamide；2,5-dichloro-N-[4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₄O₃S
• 分子量: 451.333
• InChiKey: CDTWDIQYFMOTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺二甲嘧啶 、 2,5-二氯苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2,5-dichloro-N-(4-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sulphamethazine derivatives as immunomodulating agents: New therapeutic strategies for inflammatory diseases

  摘要：

  磺胺甲噁嗪（SMZ）(1) 是一种抗菌磺胺药，可抑制二氢叶酸的合成。它用于治疗家畜感染，如胃肠道和呼吸道感染。本研究对磺胺甲基嘧啶（SMZ）（3-39）的衍生物进行了合成、表征和免疫调节活性评估。这些衍生物是由磺胺甲基嘧啶与一系列酸性氯化物反应合成的。利用现代光谱技术，如 1H- 和 13C-NMR 、EI-MS 和 HRFAB-MS 对所有化合物进行了表征。化合物 3-10、14 和 15 被鉴定为新化合物。评估了化合物 3-39 对先天性免疫反应不同参数的免疫调节作用，包括人全血和分离的多形核中性粒细胞（PMNs）产生的活性氧（ROS）、一氧化氮（NO）和促炎细胞因子 TNF-α。除 14 和 15 外，所有新化合物都具有显著的抗炎活性。此外，还对化合物 3-39 的抗菌活性和细胞毒性（3T3 小鼠成纤维细胞系）进行了评估。结果表明，所有化合物对正常细胞株均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0208933

文献信息

• Sulphamethazine derivatives as immunomodulating agents: New therapeutic strategies for inflammatory diseases
  作者：Hina Siddiqui、Haroon M. Haniffa、Almas Jabeen、Atta-ur -Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1371/journal.pone.0208933

  日期：——

  Sulfamethazine (SMZ) (1) is an antibacterial sulfa drug which suppresses the synthesis of dihydrofolic acid. It is used for the treatment of infections in livestock; such as gastrointestinal, and respiratory tract infections. During the current study, synthesis, characterization, and evaluation of immunomodulatory activities of derivatives of sulfamethazine (SMZ) (3–39) was carried out. These derivatives were synthesized by the reaction of sulfamethazine with a range of acid chlorides. All the compounds were characterized by using modern spectroscopic techniques, such as 1H-, and 13C-NMR, EI-MS, and HRFAB-MS. Compounds 3–10, 14, and 15 were identified as new compounds. Immunomodulatory effect of compounds 3–39 on different parameters of innate immune response was evaluated, including the production of Reactive Oxygen Species (ROS) from human whole blood and isolated polymorphonuclear neutrophils (PMNs), nitric oxide (NO), and pro-inflammatory cytokine TNF-α. All the new compounds, except 14 and 15, showed a significant anti-inflammatory activity. Compounds 3–39 were also evaluated for their anti-bacterial activity and cytotoxicity (3T3 mouse fibroblast cell lines). All the compounds were found to be non-cytotoxic against normal cell lines.

  磺胺甲噁嗪（SMZ）(1) 是一种抗菌磺胺药，可抑制二氢叶酸的合成。它用于治疗家畜感染，如胃肠道和呼吸道感染。本研究对磺胺甲基嘧啶（SMZ）（3-39）的衍生物进行了合成、表征和免疫调节活性评估。这些衍生物是由磺胺甲基嘧啶与一系列酸性氯化物反应合成的。利用现代光谱技术，如 1H- 和 13C-NMR 、EI-MS 和 HRFAB-MS 对所有化合物进行了表征。化合物 3-10、14 和 15 被鉴定为新化合物。评估了化合物 3-39 对先天性免疫反应不同参数的免疫调节作用，包括人全血和分离的多形核中性粒细胞（PMNs）产生的活性氧（ROS）、一氧化氮（NO）和促炎细胞因子 TNF-α。除 14 和 15 外，所有新化合物都具有显著的抗炎活性。此外，还对化合物 3-39 的抗菌活性和细胞毒性（3T3 小鼠成纤维细胞系）进行了评估。结果表明，所有化合物对正常细胞株均无细胞毒性。