(E)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(phenylmethylene)-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(phenylmethylene)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-1-tosylpyrrolidin-2-one；(3E)-3-benzylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: UEOORBXOFUEWPH-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 diethylzinc 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (E)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(phenylmethylene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  双（环辛基-1,5-二烯）镍催化的二氧化碳固定用于3-亚炔基-2-吲哚满酮的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700086

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Three-Component Nickel-Catalyzed syn-Hydrocarboxylation of Alkynes with Diethyl Zinc and Carbon Dioxide
  作者：Suhua Li、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201007128

  日期：2011.3.7

  Hydrocarboxylation of alkynes: The first example of nickel‐catalyzed hydrozincation of alkynes that form stereodefined hydrocarboxylation products is presented (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene). This catalytic system is efficient for the activation of CO2 and the three‐component reaction produces products that could be converted into important oxindole or γ‐butyrolactam derivatives.

  炔烃的加氢羧化：提出了镍催化炔烃形成立体定义的加氢羧化产物的第一个例子（见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。该催化体系对CO 2的活化非常有效，三组分反应产生的产物可以转化为重要的羟吲哚或γ-丁内酰胺衍生物。
• Ynolate Chemistry. Reaction of a Silylynolate with Aziridines Leading to γ-Lactams
  作者：Keiji Iwamoto、Miki Kojima、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0012804

  日期：2001.1.1

  good yields. The key step of this reaction involves the ring-opening ketenylation of aziridines by the silylynolate. The reaction proceeded in a highly stereoselective manner, and ketenylation took place at the less hindered carbon. When treated with aldehydes prior to protonation, the alpha-silylated lactam enolates gave alpha-vinylidene gamma-lactams. These reactions represent a unique path to the generation

  使通过甲硅烷基重氮甲烷的羰基化反应生成的甲硅烷基磺酸盐与N-甲苯磺酰基氮丙啶反应生成高收率的各种五元内酰胺。该反应的关键步骤涉及通过甲硅烷基苯磺酸盐使氮丙啶的开环烯酮化。该反应以高度立体选择性的方式进行，并且烯基化发生在受阻较少的碳上。当在质子化之前用醛处理时，α-甲硅烷基化的内酰胺烯醇化物得到α-亚乙烯基γ-内酰胺。这些反应代表了稀有类别的反应性中间体即酰基锂衍生物和ynolates的生成和用于控制其反应性的独特途径。
• Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation for the Stereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-2-indolinones
  作者：Bukeyan Miao、Yangguangyan Zheng、Penglin Wu、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700086

  日期：2017.5.17

  hydrocarboxylation of 2‐alkynylanilines under very mild conditions has been developed to afford (E)‐[2‐(o‐aminophenyl)]acrylic acids, which could easily be converted to (E)‐3‐alkylidene‐2‐indolinones with important potential bioactivity. The stereoselective syntheses of two biologically active molecules, (E)‐3‐benzylidene‐2‐indolinone (chemo‐preventive potential in inducing NQO1 activity) and (E)‐3‐(3‐m

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。