N-(3-methylbenzyl)-1-(m-tolyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzyl)-1-(m-tolyl)methanimine
• 英文别名: N-(3-methylbenzylidene)-3-methylphenylmethylamine；1-(3-methylphenyl)-N-[(3-methylphenyl)methyl]methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: VDKWLGCKDQRIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzyl)-1-(m-tolyl)methanimine 在 氢气 作用下， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 双(3-甲基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  使用多孔氧化石墨烯串联催化胺

  摘要：

  多孔氧化石墨烯可在空气存在下用作无金属催化剂，用于伯胺的氧化偶联。在此，我们探索了一种 GO 催化的碳-碳或/和碳-杂原子键形成策略，以串联功能化伯胺以生产一系列有价值的产品，即 α-氨基膦酸酯、α-氨基腈和多环杂化合物。此外，当用纳米 Pd 装饰时，Pd 包覆的多孔氧化石墨烯可用作双功能催化剂，用于伯胺 N-烷基化中的串联氧化和氢化反应，在温和条件下实现良好到优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja512470t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 α-manganese oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-methylbenzyl)-1-(m-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物（TBHP） -介导的氧化胺的自耦合到亚胺在α-MnO的2催化剂

  摘要：

  我们在这里展示用于从胺亚胺直接合成一种简单，高效和环境友好的协议经由一个浅显α-MnO的2在室温催化-过程。合成了多达13个苄基，杂环和普通脂族亚胺，其选择性为95-99％，转化率为82-99％。

  DOI：

  10.1039/c3gc42312c

文献信息

• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• Charge Transfer from Donor to Acceptor in Conjugated Microporous Polymer for Enhanced Photosensitization
  作者：Yuan‐Zhao Peng、Guang‐Chen Guo、Song Guo、Li‐Hui Kong、Tong‐Bu Lu、Zhi‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202109968

  日期：2021.9.27

  energy/electron-transfer represents the central processes for photosynthesis. However, it's still a challenge to develop a heavy-atom-free (HAF) strategy to improve the sensitizing ability of polymeric photosensitizers. Herein, we propose a new protocol to significantly improve the photosensitization by decorating mother conjugated microporous polymer (CMP-1) with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

  与光吸收和能量/电子转移相关的光敏化代表了光合作用的核心过程。然而，开发无重原子（HAF）策略来提高聚合物光敏剂的敏化能力仍然是一个挑战。在此，我们提出了一种新方案，通过用多环芳烃 (PAH) 修饰母共轭微孔聚合物 (CMP-1)，产生一系列 CMP (CMP-2-4)，从而显着提高光敏性。系统研究表明，用多环芳烃共价修饰可以将电荷转移到 CMP 中的 Bodipy，进一步促进系统间交叉和电子-空穴分离，这可以显着促进能量/电子转移反应。值得注意的是，CMP-2 作为代表性的 CMP 可以有效地驱动甲基苯基亚砜的光合作用，产率为 92%，大大高于 CMP-1（32%）。实验和理论计算证明了这些CMPs的结构-性能-活性关系，为通过分子水平的合理结构调控开发具有高效敏化活性的HAF异质光敏剂开辟了新的视野。
• A visible-light-responsive metal–organic framework for highly efficient and selective photocatalytic oxidation of amines and reduction of nitroaromatics
  作者：Peiqi Chen、Zhifen Guo、Xin Liu、Hui Lv、Yan Che、Rong Bai、Yanhong Chi、Hongzhu Xing

  DOI：10.1039/c9ta10723a

  日期：——

  self-coupling of primary amines and oxidative dehydrogenation of secondary amines to selectively produce imines assisted by the green and economic oxidant of molecular oxygen. Studies reveal that both energy transfer and electron transfer from the photoexcited MOF to molecular oxygen are important for amine oxidation, where the highly reactive species of superoxide radicals and singlet oxygen together account

  光催化是用于有机物转化的绿色合成方法。我们在这里介绍了一种新型的可见光响应性金属有机框架的合成及其光催化应用。所制备的MOF对于伯胺的自偶联和仲胺的氧化脱氢以选择性地产生绿色的和经济的分子氧氧化剂辅助的亚胺是高效的。研究表明，从光激发的MOF到分子氧的能量转移和电子转移对于胺氧化都非常重要，其中高反应性的超氧自由基和单线态氧共同构成了高催化性能。MOF的光生电子也已用于还原芳族硝基芳烃。结果表明，它们在水合肼存在下对硝基芳烃还原生成苯胺具有很高的选择性。这项工作展示了光敏MOF在将有机基质转化成有价值的化学物质方面的巨大潜力。
• Pt-Sn/γ-Al2O3-Catalyzed Highly Efficient Direct Synthesis of Secondary and Tertiary Amines and Imines
  作者：Wei He、Liandi Wang、Chenglin Sun、Kaikai Wu、Songbo He、Jiping Chen、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201101725

  日期：2011.11.18

  syntheses of secondary and tertiary amines by highly efficient direct N‐alkylation of primary and secondary amines with alcohols or by deaminative self‐coupling of primary amines have been successfully realized by means of a heterogeneous bimetallic Pt–Sn/γ‐Al2O3 catalyst (0.5 wt % Pt, Pt/Sn molar ratio=1:3) through a borrowing‐hydrogen strategy. In the presence of oxygen, imines were also efficiently prepared

  多功能通过高效直接伯和仲胺与醇或由deaminative自偶联的伯胺的已成功由多相双金属的Pt-Sn系来实现/γ-Al系的N-烷基化仲胺和叔胺的合成2 ö 3催化剂（0.5 wt％Pt，Pt / Sn摩尔比= 1：3）通过借位氢策略。在氧气存在下，还可以通过胺与醇或两种伯胺之间的串联反应有效地制备亚胺。所提出的机理表明，醇或胺底物最初会脱氢成醛/酮或NH-亚胺，并同时形成[PtSn]氢化物。醛/酮物种的缩合或NH-亚胺中间体与另一种胺分子的脱氨基反应形成N-取代的亚胺，然后在氮气氛下原位生成的[PtSn]氢化物将其还原为新的胺产物最终产品在氧气气氛下保持不变。将Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3 该催化剂可轻松回收利用，而无需进行Pt金属的浸出，并且对多种胺和醇类底物表现出非常高的催化活性，这表明其在直接生产仲胺和叔胺以及N-取代的亚胺中的应用潜力。