N-butylpentadecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butylpentadecanamide
• 化学式: C₁₉H₃₉NO
• 分子量: 297.525
• InChiKey: VBLBMKRREPIKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 、 一氧化碳 、 正丁胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 盐酸羟胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 120.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-butylpentadecanamide
  参考文献：
  名称：

  弱酸促进的钯与胺的钯催化的氢氨基羰基化

  摘要：

  弱酸已被认为是一种有效的碱性掩盖剂，可以克服脂肪族胺在Pd催化的氢氨基羰基化反应中所赋予的碱性障碍，从而使芳香族胺和脂肪族胺均适用于钯催化的氢氨基羰基化反应。值得注意的是，通过使用该方案，可以容易地以一锅的方式获得市售的丙酸的除草剂和芬太尼的药物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.031

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Alkenes with Amines: A Strategy to Overcome the Basicity Barrier Imparted by Aliphatic Amines
  作者：Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201502405

  日期：2015.6.22

  A novel and efficient palladium‐catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with aminals has been developed under mild reaction conditions, and allows the synthesis of a wide range of N‐alkyl linear amides in good yields with high regioselectivity. On the basis of this method, a cooperative catalytic system operating by the synergistic combination of palladium, paraformaldehyde, and acid was established

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖，高效的钯与戊二烯催化的链烷烃加氢氨基羰基羰基化反应，可以以高收率和高区域选择性合成多种N-烷基线性酰胺。在此方法的基础上，建立了通过钯，多聚甲醛和酸的协同组合操作的协同催化体系，以促进烯烃与芳族和脂族胺的加氢氨基羰基化反应，而后者在常规钯催化的加氢氨基羰基化反应中反应不佳。
• Palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkenes with amines promoted by weak acid
  作者：Guoying Zhang、Xiaolei Ji、Hui Yu、Lei Yang、Peng Jiao、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.031

  日期：2016.1

  The weak acid has been identified as an efficient basicity-mask to overcome the basicity barrier imparted by aliphatic amines in the Pd-catalyzed hydroaminocarbonylation, which enables both aromatic and aliphatic amines to be applicable in the palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation reaction. Notably, by using this protocol, the marketed herbicide of Propanil and drug of Fentanyl could be easily

  弱酸已被认为是一种有效的碱性掩盖剂，可以克服脂肪族胺在Pd催化的氢氨基羰基化反应中所赋予的碱性障碍，从而使芳香族胺和脂肪族胺均适用于钯催化的氢氨基羰基化反应。值得注意的是，通过使用该方案，可以容易地以一锅的方式获得市售的丙酸的除草剂和芬太尼的药物。