3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Oxo-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acid；3-oxo-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,4-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: NJSBERBRJCJXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylic acid 、 正丁胺 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以73.2%的产率得到N-butyl-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合抑制剂N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在所有合成的目标化合物中，13d对HeLa，SMMC-7721，K562细胞系表现出最有效的抗增殖活性（IC 50分别 为0.126μM，0.071μM，0.164μM）。此外，化合物13d抑制微管蛋白聚合（IC 50  = 3.97μM），使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。还探讨了秋水仙碱结合位点的结合方式。这些研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.018
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-羧酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合抑制剂N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的N-取代的3-氧代-1,2,3,4-四氢-喹喔啉-6-羧酸衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在所有合成的目标化合物中，13d对HeLa，SMMC-7721，K562细胞系表现出最有效的抗增殖活性（IC 50分别 为0.126μM，0.071μM，0.164μM）。此外，化合物13d抑制微管蛋白聚合（IC 50  = 3.97μM），使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。还探讨了秋水仙碱结合位点的结合方式。这些研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.018