N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-pyrrol-1-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• mdl: MFCD02738123
• 分子量: 328.395
• InChiKey: MECPRKCBPHMOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 磺胺二甲嘧啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以57 %的产率得到N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过质子化过程增强具有多个碱性位点的氮杂芳烃的高效合成

  摘要：

  具有多个碱性位点的氮杂芳烃（Ar (N)NR）的酸催化合成经常遇到由碱性底物对酸性催化剂的毒害效应引起的固有问题。因此，迄今为止大多数报道的催化系统在 Ar(N)NR 的合成中效率较低。以p值范围为-3.0~1.0的布朗斯台德酸为催化剂，建立了通用且可靠的克劳森-卡斯反应方法，并成功获得了含有两个或多个含氮杂环的分子。良率至优良率。使用适当酸度的酸催化剂可以使碱性含氮杂环质子化，从而可以显着克服碱性底物的干扰。较强或较弱的布朗斯台德酸无法满足质子化碱性底物和活化亲电缩醛分子的具体要求，使得它们不适合这种特殊的合成反应。采用类似的方法，对于一些含有一个或多个碱性位点的底物，Paal-Knorr反应和多索茶碱的亲电烯丙基化反应也进行得很好。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114488

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Zdzisław Brzozowski、Anna Kawiak、Mariusz Belka、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/ijms19051482

  日期：——

  activity, and increased the population of apoptotic cells. Relationships between structure and biological activity were determined by the QSAR (quantitative structure activity relationships) method. Analysis of quantitative structure activity relationships allowed us to generate OPLS (Orthogonal Projections to Latent Structure) models with verified predictive ability that point out key molecular descriptors

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。