ethyl 5-amino-3-(2-chlorophenylamino)pyrazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-(2-chlorophenylamino)pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-3-(2-chloroanilino)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: SJGVEQZOFJKHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-3-(2-chlorophenylamino)pyrazole-4-carboxylate 生成 ethyl 3-(2-chloroanilino)-5-hydrazinyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VADA, XADZIMEH;ISII, FUMIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2-chloroanilino)-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate 生成 ethyl 5-amino-3-(2-chlorophenylamino)pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VADA, XADZIMEH;ISII, FUMIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective and efficient synthesis of 3-arylamino-substituted 5-aminopyrazole-4-carboxylates under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Rowena Xin Yi Gan、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.028

  日期：2017.2

  An improved microwave-assisted method was developed for the preparation of ethyl 5-aminopyrazole carboxylates from ethyl 2-cyano-3-methylthioacrylates and hydrazine. It was shown that using microwave irradiation significantly reduced the reaction time and improved the process selectivity and yield. The reaction proved to be reproducible in different microwave reactors and on large scale, affording

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。
• A new microwave-assisted, three-component reaction of 5-aminopyrazole-4-carboxylates: Selective synthesis of substituted 5-aza-9-deaza-adenines
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Nathan R. Halcovitch、Edward R.T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.054

  日期：2018.4

  A series of 5-aza-9-deaza- analogues of purine was effectively prepared using highly selective annulation of 1,3,5-triazine ring onto 5-aminopyrazole-4-carboxylates via a one-pot, multicomponent, microwave-assisted approach. The products were obtained in good yields and high purity. This catalyst-free method was demonstrated to be scalable and highly reproducible in different microwave reactors. Some

  通过一锅，多组分，微波辅助方法，将1,3,5-三嗪环高选择性环合到5-氨基吡唑-4-羧酸酯上，可以有效地制备一系列嘌呤的5-aza-9-deaza-类似物。以高收率和高纯度获得产物。事实证明，这种无催化剂的方法在不同的微波反应器中具有可扩展性和高度重现性。使用动态NMR光谱和X射线晶体学对制备的化合物的某些结构特征进行了详细研究。
• VADA, XADZIMEH;ISII, FUMIO
  作者：VADA, XADZIMEH、ISII, FUMIO

  DOI：——

  日期：——