ethyl 1-butyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-butyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-butyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 1-butyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: GRVPHYFDYKBTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 2-乙酰基-5-羰基-己酸乙基酯 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 3.5h， 以55%的产率得到ethyl 1-butyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  아세토아세틱 에스테르를 이용한 퓨란, 티오펜, 피롤의 합성방법

  摘要：

  本发明涉及使用乙酰乙酸酯合成呋喃、噻吩和吡咯的方法，更详细地说，涉及将乙酰乙酸酯化合物加入α，β-不饱和羰基化合物中得到的1,5-二羰基化合物，然后利用锰(III)/钴(II)催化剂进行脱乙酰化反应合成1,4-二羰基化合物，然后使用Paal-Knorr合成方法合成呋喃、噻吩和吡咯的方法。根据本发明，可以高效地合成Paal-Knorr合成所需的1,4-二羰基化合物，并且可以通过将1,5-二羰基化合物与氧化反应（脱乙酰化反应）和Paal-Knorr合成方法结合，在同一反应容器中依次进行两个反应，从而提供呋喃、噻吩和吡咯的一锅法合成方法。

  公开号：

  KR20160024702A

文献信息

• Tandem catalytic oxidative deacetylation of acetoacetic esters and heteroaromatic cyclizations
  作者：Yeming Ju、Di Miao、Ruiyang Yu、Sangho Koo

  DOI：10.1039/c4ob02441a

  日期：——

  One pot syntheses of furan, thiophene, and pyrrole were accomplished by oxidative deacetylation using Mn(III)/Co(II) catalysts and the Paal–Knorr reaction from 1,5-dicarbonyl compounds, which are prepared from the conjugate addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The oxidative deacetylation and reductive cyclization of β-ketoesters derived from ethyl acetoacetate and o-nitrobenzyl

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。