N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]dibutylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]dibutylamine
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₃₈BNO₂
• 分子量: 311.316
• InChiKey: KNMMNCIYTPLKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 联硼酸频那醇酯 在 Cp*Rh(η⁴-C6Me6) 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]dibutylamine
  参考文献：
  名称：

  具有杂原子官能团的试剂中烷基的甲基 CH 键的区域特异性官能化

  摘要：

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/ja044933x

文献信息

• Regiospecific Functionalization of Methyl C−H Bonds of Alkyl Groups in Reagents with Heteroatom Functionality
  作者：Joshua D. Lawrence、Makoto Takahashi、Chulsung Bae、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja044933x

  日期：2004.12.1

  rhodium-catalyzed borylation of saturated terminal C-H bonds in molecules with existing functionality. Moderate to good yields were obtained with the organic substrate in excess and as limiting reagent. The borylations of trialkylamines, protected alcohols, protected ketones, and fluoroalkanes occurred regiospecifically at the methyl group that is least sterically hindered. Reactions were also conducted that probed

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Regiospecific Borylation of Methyl C−H Bonds
  作者：Jaclyn M. Murphy、Joshua D. Lawrence、Kazumori Kawamura、Christopher Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja064092p

  日期：2006.10.1

  the methyl group that is least sterically hindered. In contrast to most organometallic C-H activation, the reactions of alkanes occurred in higher yields than the reactions of arenes. Reactions were conducted that probed steric and electronic effects on the alkyl borylation. These reactions showed that the borylation occurred preferentially at the methyl group that is least sterically hindered and

  我们报告了饱和末端 CH 键的区域特异性、钌催化硼化。以78-98%的产率获得烷基硼酸酯。烷烃、三烷基胺、受保护的醇和氟烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。与大多数有机金属 CH 活化相反，烷烃反应的产率高于芳烃反应。进行反应以探测对烷基硼化的空间和电子效应。这些反应表明硼酸化优先发生在空间位阻最小和最缺电子的甲基。合成了含有硼基配体的钌化合物，并通过 X 射线晶体学表征了一种。