(E)-(2-azidovinyl)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-(2-azidovinyl)cyclohexane
• 英文别名: [(E)-2-azidoethenyl]cyclohexane
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: SJVCXNRAIRSUNJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 (E)-(2-azidovinyl)cyclohexane 在 potassium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 0.3h， 以82%的产率得到4-cyclohexyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的热和光化学环化反应，生成2-氨基咪唑。

  摘要：

  2-氨基咪唑代表用于并入药物化合物中的有用的合成子。它们提供氢键位点，水溶性和方便进行进一步合成加工的手柄。已经研究了通过叠氮化物和氰胺的串联加成环化反应快速而简便地生成各种2-氨基咪唑的方法。这些反应通过叠氮化乙烯基的热或光化学活化进行，并显示出较宽的底物范围。在光化学反应中，仅蓝光（456 nm）触发了叠氮化物的光解，而没有添加光催化剂。讨论了底物反应性背景下可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01100e
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 2-cyclohexylvinylboronic acid 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(E)-(2-azidovinyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的热和光化学环化反应，生成2-氨基咪唑。

  摘要：

  2-氨基咪唑代表用于并入药物化合物中的有用的合成子。它们提供氢键位点，水溶性和方便进行进一步合成加工的手柄。已经研究了通过叠氮化物和氰胺的串联加成环化反应快速而简便地生成各种2-氨基咪唑的方法。这些反应通过叠氮化乙烯基的热或光化学活化进行，并显示出较宽的底物范围。在光化学反应中，仅蓝光（456 nm）触发了叠氮化物的光解，而没有添加光催化剂。讨论了底物反应性背景下可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01100e