2-bromo-N-(3-methylbenzyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3-methylbenzyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-methylbenzyl)-2-bromoacetamide；2-bromo-N-[(3-methylphenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: VHFTVTDWUDNEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3-methylbenzyl)acetamide 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的4‑芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途。该化合物是先通过将N‑(取代芳基)‑2‑溴乙酰胺类化合物依次与邻氨基乙酰苯胺、LiAlH4进行反应制备获得N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物，最后再将N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物与酯类化合物进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。

  公开号：

  CN114409657A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-bromo-N-(3-methylbenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型铜绿假单胞菌DNA促旋酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103905

文献信息

• Design, synthesis, fungicidal activity and molecular docking studies of novel 2-((2-hydroxyphenyl)methylamino)acetamide derivatives
  作者：Zilong Tang、Xinxing Li、Yuan Yao、Yongcun Qi、Ming Wang、Ningning Dai、Yuhao Wen、Yichao Wan、Lifen Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.040

  日期：2019.6

  A series of novel 2-hydroxyphenyl substituted aminoacetamides was designed by molecular hybridization of the aminoacetamide scaffold and 2-hydroxyphenyl motif. The target compounds were synthesized and their fungicidal activities were evaluated. Some of the target compounds showed excellent antifungal activities against S. sclerotiorum and P. capsici. Significantly, compounds 5e displayed the most

  通过氨基乙酰胺支架和2-羟基苯基基序的分子杂交，设计了一系列新颖的2-羟基苯基取代的氨基乙酰胺。合成了目标化合物并评估了其杀真菌活性。一些目标化合物对S. sclerotiorum和辣椒辣椒具有极好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物5e表现出最强的抵抗链球菌的活性，EC50 = 2.89 µg / mL，低于商品百菌清的活性。系统研究提供了强大的信心，即羟基和羰基对于杀真菌活性至关重要。分子对接研究表明，SDH酶可能是我们化合物潜在的作用靶标之一。
• 2-((2-乙酰氨基苯基)氨基)乙酰芳胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN114716344A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的2‑((2‑乙酰氨基苯基)氨基)乙酰芳胺类化合物及其制备方法和用途。该化合物是通过将N‑芳基‑2‑溴乙酰胺类化合物与邻氨基乙酰苯胺进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel Pseudomonas aeruginosa DNA gyrase B inhibitors
  作者：Sridhar Jogula、Vagolu Siva Krishna、Nikhila Meda、Vadla Balraju、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103905

  日期：2020.7

  In the present study, we attempted to develop a novel class of compounds active against Pseudomonas aeruginosa (Pa) by exploring the pharmaceutically well exploited enzyme targets. Since, lack of Pa gyrase B crystal structures, Thermus thermophilus gyrase B in complex with novobiocin (1KIJ) was used as template to generate model structure by performing homology modeling. Further the best model was

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性
• 一种4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN114409657A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的4‑芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途。该化合物是先通过将N‑(取代芳基)‑2‑溴乙酰胺类化合物依次与邻氨基乙酰苯胺、LiAlH4进行反应制备获得N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物，最后再将N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物与酯类化合物进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。