N-(4-cyanophenyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: ZMSKAEWWTUBTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 zirconyl chloride octahydrate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  供体-受体系统中的酰胺桥：离域取决于推拉应力†

  摘要：

  在适当条件下，可以有效地实现通过酰胺键的电子信息传输。在这项工作中，综合了一系列明确设计的供体-（酰胺桥）-受体体系。NMR研究和UV-vis吸收溶剂变色法支持交叉共轭导致推挽式酰胺桥联分子之间可测量的极化。结构参数和前沿分子轨道的计算分析显示了另一种二烯酰胺的贡献随着取代基的电子给体-受体强度的增加，分子内电子离域的典型结构也随之增加。在非线性光学和分子材料的背景下，酰胺桥连分子与包含典型连接子的分子之间的计算比较表明，非线性光学响应，易于合成和化学惰性之间存在折衷，这使得本文研究的系统成为此类应用的有趣替代品。

  DOI：

  10.1039/c3nj01176c

文献信息

• The amide bridge in donor–acceptor systems: delocalization depends on push–pull stress
  作者：Mauricio Maldonado-Domínguez、Rafael Arcos-Ramos、Margarita Romero、Blas Flores-Pérez、Norberto Farfán、Rosa Santillan、Pascal G. Lacroix、Isabelle Malfant

  DOI：10.1039/c3nj01176c

  日期：——

  analysis of structural parameters and frontier molecular orbitals shows the contribution of an additional, dienoid amide canonical structure to intramolecular electron delocalization, as the electron donor–acceptor strength of the substituents increases. Within the context of nonlinear optics and molecular materials, computational comparison between amide-bridged molecules and those containing typical

  在适当条件下，可以有效地实现通过酰胺键的电子信息传输。在这项工作中，综合了一系列明确设计的供体-（酰胺桥）-受体体系。NMR研究和UV-vis吸收溶剂变色法支持交叉共轭导致推挽式酰胺桥联分子之间可测量的极化。结构参数和前沿分子轨道的计算分析显示了另一种二烯酰胺的贡献随着取代基的电子给体-受体强度的增加，分子内电子离域的典型结构也随之增加。在非线性光学和分子材料的背景下，酰胺桥连分子与包含典型连接子的分子之间的计算比较表明，非线性光学响应，易于合成和化学惰性之间存在折衷，这使得本文研究的系统成为此类应用的有趣替代品。
• Effect of the π-bridge on the light absorption and emission in push-pull coumarins and on their supramolecular organization
  作者：Edgar González-Rodríguez、Brenda Guzmán-Juárez、Montserrat Miranda-Olvera、María del Pilar Carreón-Castro、Mauricio Maldonado-Domínguez、Rafael Arcos-Ramos、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120520

  日期：2022.2

  directly conjugated (p-phenylene, alkyne, alkene) bridges were synthesized through a convergent strategy. Using an experimentally calibrated computational protocol, their UV–Visible light absorption and emission spectra in solution were investigated. Remarkably, amide-, alkyne- and alkene-bridges undergo comparable vertical excitations. The different nature of these bridges manifests during excited-state

  八个π扩展一个家庭推-拉带交叉偶联（酰胺）香豆素和直接缀合（p-亚苯基、炔烃、烯烃) 桥是通过收敛策略合成的。使用实验校准的计算协议，研究了它们在溶液中的紫外-可见光吸收和发射光谱。值得注意的是，酰胺桥、炔桥和烯烃桥经历了类似的垂直激发。这些桥的不同性质在激发态弛豫和荧光期间表现出来。我们预测这些分子可以作为低重组能（低于 0.2 eV）的 p 型半导体的构建单元。由于固态自组装对于此应用至关重要，因此我们检查了 π 桥对此类化合物中超分子组织的影响，以确定这些 π 扩展香豆素衍生物中是否存在堆叠。对亚苯基阻碍平面性但允许容易结晶；烯烃桥连分子避开了所有结晶尝试。获得的所有晶体都具有密集的面对面 π 堆叠，层间距为 3.5-3.7 Å，有望促进固态电荷转移过程。