1,3-dihydro-3-[(4-cyanophenyl)imino]-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-[(4-cyanophenyl)imino]-2H-indol-2-one
• 英文别名: 4-{[(3Z)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]amino}benzonitrile；4-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: WVDRDZVTZUDHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-[(4-cyanophenyl)imino]-2H-indol-2-one 、 rongalite 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-((3-(hydroxymethyl)-2-oxoindolin-3-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  雕白粉诱导的过渡金属和无氢化物还原羟醛反应：快速获得 3,3'-二取代羟吲哚及其机理研究

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob02284a
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对氨基苯腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dihydro-3-[(4-cyanophenyl)imino]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and antioxidative activity of some new isatin derivatives

  摘要：

  靛红衍生物希夫碱是由靛红和各种取代的伯胺反应合成的。 靛红和各种取代的伯胺反应合成了靛红衍生物希夫碱，并通过多种 光谱方法进行表征。通过琼脂稀释法对合成化合物的抗菌活性进行了研究。 琼脂稀释法对不同菌株和一种真菌进行了抗菌活性研究。 不同菌株和一种真菌的抗菌活性。合成化合物的抗氧化活性 还测定了合成化合物的抗氧化活性。其中一些化合物 对所选菌株具有明显的活性和抗氧化性。 微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.2298/jsc140709084s

文献信息

• Leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) inhibitors based on indolinone scaffold: Potential pro-neurogenic agents
  作者：Irene G. Salado、Josefa Zaldivar-Diez、Víctor Sebastián-Pérez、Lingling Li、Larissa Geiger、Silvia González、Nuria E. Campillo、Carmen Gil、Aixa V. Morales、Daniel I. Perez、Ana Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.060

  日期：2017.9

  design, synthesis, biological evaluation, SAR and potential binding mode of indoline-like LRRK2 inhibitors and their preliminary neurogenic effect in neural precursor cells isolated from adult mice ventricular-subventricular zone. These results open new therapeutic horizons for the use of LRRK2 inhibitors as neuroregenerative agents. Moreover, the indolinone derivatives here prepared, inhibitors of the

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）是帕金森氏病（PD）治疗中最受欢迎的靶标之一。此外，它最近已经描述了其在调节Wnt信号传导中的作用，因此，它可能与成人神经发生有关。这一新假设可能首先通过抑制LRRK2的益处，其次通过促进成年神经发生而产生双重疾病改良剂。在这里，我们报告的设计，合成，生物学评估，合成孔径雷达和潜在的结合模式的LRRK2抑制剂及其在成年小鼠心室-室下区分离的神经前体细胞中的初步神经源性作用。这些结果为LRRK2抑制剂作为神经再生剂的使用开辟了新的治疗前景。此外，这里制备的吲哚啉酮衍生物是LRRK2激酶活性的抑制剂，
• A Photoinduced Multicomponent Regioselective Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles: Transition Metal‐, Azide‐ and Oxidant‐Free Protocol
  作者：Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202100321

  日期：2021.7.20

  AbstractA transition metal‐ and azide‐free approach is explored to synthesize 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under sunlight. The reaction proceeds via C−N and N−N bond formations. These regioselective 1,2,3‐triazoles are obtained from isatin Schiff bases, benzaldehydes and tosylhydrazine in the presence of base. This protocol offers the structurally diverse 1,2,3‐triazole derivatives with 75–90% yields.magnified image