2-[[[[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)cyclopropyl]methyl]amino]methyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[[[[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)cyclopropyl]methyl]amino]methyl]phenol
• 英文别名: 2-[[[2-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)cyclopropyl]methylamino]methyl]phenol；2-[[[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)cyclopropyl]methylamino]methyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₂
• 分子量: 301.361
• InChiKey: WDUOOTDZGDHARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙醇 、 2-[[[[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)cyclopropyl]methyl]amino]methyl]phenol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到N-[2-(2-fluoroethoxy)benzyl]-1-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现N-取代的（2-苯基环丙基）甲胺作为功能选择性5-羟色胺2C受体激动剂的潜在用途，可作为抗精神病药物

  摘要：

  设计和合成了一系列N-取代的（2-苯基环丙基）甲胺，目的是发现对G q信号传导有优先选择的5-羟色胺2C（5-HT 2C）选择性激动剂。与β-arrestin募集相比，许多这些化合物表现出5-HT 2C选择性，并优先选择G q介导的信号传导。此外，N-甲基化合物（+）- 15a在钙通量测定中显示EC 50为23 nM，而没有显示β-arrestin募集活性，是迄今为止报道的功能最强的选择性5-HT 2C激动剂。的Ñ -苄基化合物（+） -19，它显示出EC 50为24nm的对5-HT 2C受体，是通过5-HT选择性充分2B受体。在苯丙胺诱导的机能亢进模型中，化合物（+）- 19显示出显着的抗精神病药样活性。这些新化合物揭示了抗精神病活性方面5-HT 2C受体功能选择性的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00584
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[[[[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)cyclopropyl]methyl]amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  发现N-取代的（2-苯基环丙基）甲胺作为功能选择性5-羟色胺2C受体激动剂的潜在用途，可作为抗精神病药物

  摘要：

  设计和合成了一系列N-取代的（2-苯基环丙基）甲胺，目的是发现对G q信号传导有优先选择的5-羟色胺2C（5-HT 2C）选择性激动剂。与β-arrestin募集相比，许多这些化合物表现出5-HT 2C选择性，并优先选择G q介导的信号传导。此外，N-甲基化合物（+）- 15a在钙通量测定中显示EC 50为23 nM，而没有显示β-arrestin募集活性，是迄今为止报道的功能最强的选择性5-HT 2C激动剂。的Ñ -苄基化合物（+） -19，它显示出EC 50为24nm的对5-HT 2C受体，是通过5-HT选择性充分2B受体。在苯丙胺诱导的机能亢进模型中，化合物（+）- 19显示出显着的抗精神病药样活性。这些新化合物揭示了抗精神病活性方面5-HT 2C受体功能选择性的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00584