(2E,8E)-di-tert-butyl deca-2,8-dienedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E)-di-tert-butyl deca-2,8-dienedioate
• 英文别名: ditert-butyl (2E,8E)-deca-2,8-dienedioate
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: KQAIKLPMECPEBJ-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 环己烯 在 钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2E,8E)-di-tert-butyl deca-2,8-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  涉及钌烯酸卡宾配合物的烯烃复分解

  摘要：

  烯烃复分解已成为有机合成中的一种有价值的反应，正如其经常用作许多天然产物全合成的关键键结构所证明的那样。随着最近发现的高活性催化剂 1，通过交叉复分解 (CM) 有效合成了三取代和官能化的烯烃，进一步扩大了该反应的底物范围。有了这些成功，人们探索了前所未有的复分解反应。之前没有关于通过复分解机制使 α,β-不饱和羰基化合物二聚化的报道。钼基和钨基催化剂与丙烯酸酯形成金属环丁烷，但由于羰基氧螯合，它们是非活性的。我们小组报道了通过非易位途径合成酯卡宾 4 并表明 4 具有极强的反应性。事实上，酯卡宾 4 是第一个开环环己烯的卡宾，但并未以催化方式反应。4 酯卡宾 4 的合成复杂、缺乏稳定性和无效的催化活性限制了其在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja016386a

文献信息

• Olefin Metathesis Involving Ruthenium Enoic Carbene Complexes
  作者：Tae-Lim Choi、Choon Woo Lee、Arnab K. Chatterjee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja016386a

  日期：2001.10.1

  become a valuable reaction in organic synthesis, as has been demonstrated by its frequent use as the key bond constructions for total syntheses of many natural products. With the recent discovery of highly active catalyst 1, trisubstituted and functionalized alkenes have been synthesized efficiently by cross-metathesis (CM), further expanding the substrate scope for this reaction. With these successes in

  烯烃复分解已成为有机合成中的一种有价值的反应，正如其经常用作许多天然产物全合成的关键键结构所证明的那样。随着最近发现的高活性催化剂 1，通过交叉复分解 (CM) 有效合成了三取代和官能化的烯烃，进一步扩大了该反应的底物范围。有了这些成功，人们探索了前所未有的复分解反应。之前没有关于通过复分解机制使 α,β-不饱和羰基化合物二聚化的报道。钼基和钨基催化剂与丙烯酸酯形成金属环丁烷，但由于羰基氧螯合，它们是非活性的。我们小组报道了通过非易位途径合成酯卡宾 4 并表明 4 具有极强的反应性。事实上，酯卡宾 4 是第一个开环环己烯的卡宾，但并未以催化方式反应。4 酯卡宾 4 的合成复杂、缺乏稳定性和无效的催化活性限制了其在有机合成中的应用。
• Immobilization of the Grubbs second-generation ruthenium-carbene complex on poly(ethylene glycol): a highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing and cross-metathesis
  作者：Qingwei Yao、Adalie Rodriguez Motta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.036

  日期：2004.3

  catalyst derived from the Grubbs second-generation Ru carbene complex was synthesized and shown to be highly reactive in the ring-closing metathesis of a wide variety of diene substrates, yielding di-, tri-, and tetra-substituted carbocyclic and heterocyclic olefins. The immobilized catalyst also proved to be highly reactive and recyclable in cross-metathesis and ring-opening/cross-metathesis. In all cases

  合成了一种与乙二醇（二乙二醇）结合的Hoveyda-Grubbs Ru催化剂，该催化剂来自Grubbs第二代Ru卡宾络合物，在多种二烯底物的闭环复分解反应中表现出很高的反应性，可生成二，三-和四取代的碳环和杂环烯烃。固定化的催化剂在交叉复分解和开环/交叉复分解中也被证明是高度反应性和可回收的。在所有测试的情况下，催化剂均显示出高水平的可回收性和可重复使用性。
• [EN] WATER SOLUBLE OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE D'OLÉFINES HYDROSOLUBLES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009009597A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  This invention provides a composition comprising (a) a catalyst; and (b) a solubilizing agent, wherein the catalyst is utilized in a metathesis reaction.
• Olefin Cross-Metathesis Reactions at Room Temperature Using the Nonionic Amphiphile “PTS”:  Just Add Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Grant T. Aguinaldo、Subir Ghorai、Karl Voigtritter

  DOI：10.1021/ol800028x

  日期：2008.4.1

  cross-metathesis reactions in water, involving water-insoluble substrates, at room temperature and using commercially available catalysts are reported. The key to success is to include small percentages of the nonionic, vitamin E-based amphiphile "PTS". The nanometer micelles formed accommodate water-insoluble substrates, along with a readily available Ru-based metathesis catalyst. Reactions proceed

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。