1-(2-cyclohexenyl)-1-phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyclohexenyl)-1-phenylmethanol
• 英文别名: (S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NORFEQCIGAYCQL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 环己烯 在 [{Ir(1,4-cyclooctadiene)Cl}2] 1,8-diazabicyclo-[5,4,0]-undecane 作用下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到1-(2-cyclohexenyl)-1-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的环烯烃的催化硼化和随后的偶联形成选择性的一锅碳-碳键。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702499

文献信息

• Indium-Mediated, Highly Efficient and Diastereoselective Addition of Cyclic Secondary Allylic Bromides to Carbonyl Compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、B. Prabhudas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00672-4

  日期：2000.9

  Indium-mediated addition of 3-bromocyclohexene and 3-bromocyclooctene to a variety of aromatic aldehydes and cyclohexanone proceeds smoothly with excellent syn diastereoselectivity to produce the corresponding cycloalkenyl substituted homoallylic alcohols in good to high yields.

  铟-介导的加入3-溴环己烯和3- bromocyclooctene各种芳香醛和环己酮的具有优良的平稳地进行顺式非对映选择性，以产生良好的产量高取代的高烯丙醇的对应的环烯基。
• Bi(cyclopentyl)diol-Derived Boronates in Highly Enantioselective Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Allylation, Propargylation, and Crotylation of Aldehydes
  作者：Jinping Yuan、Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01646

  日期：2020.10.16

  catalytic addition of bi(cyclopentyl)diol-derived boronates to aldehydes promoted by chiral phosphoric acids, allowing for the formation of enantioenriched homoallylic, propargylic, and crotylic alcohols (up to >99% enantiomeric excess (ee), diastereomeric ratio (dr) >20:1). These boronate substrates provided superior enantioselectivities, allowing for the reactions to proceed with low catalyst loading

  在这项研究中，我们公开了将双（环戊基）二醇衍生的硼酸酯催化加成到手性磷酸促进的醛中，从而允许形成对映体富集的均烯丙基，炔丙基和丁烯基醇（对映体过量（> 99％）） ，非对映体比率（dr）> 20：1）。这些硼酸盐底物提供了优异的对映选择性，使反应可以在低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下进行，并减少了反应时间（醛烯丙基硼化在室温下为15分钟）。展示了广泛的底物范围，并且新型硼酸酯提供了高对映体控制。与取代的烯丙基硼酸酯和醛反应生成带有β-叔碳或季碳中心的邻位立体异构醇。
• Iridium-Catalyzed C−C Coupling via Transfer Hydrogenation:  Carbonyl Addition from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing 1,3-Cyclohexadiene
  作者：John F. Bower、Ryan L. Patman、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol800159w

  日期：2008.3.1

  Under hydrogen autotransfer conditions employing a catalyst derived from [Ir(cod)Cl]2 and BIPHEP, 1,3-cyclohexadiene (CHD) couples to benzylic alcohols 1a-9a to furnish carbonyl addition products 1c-9c, which appear as single diastereomers with variable quantities of regioisomeric adducts 1d-9d. Under related transfer hydrogenation conditions employing isopropanol as terminal reductant, identical carbonyl

  在氢自转移条件下，使用衍生自 [Ir(cod)Cl]2 和 BIPHEP 的催化剂，1,3-环己二烯 (CHD) 与苄醇 1a-9a 偶联，提供羰基加成产物 1c-9c，其以单一非对映体形式出现不同数量的区域异构加合物 1d-9d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，从醛氧化水平得到相同的羰基加合物1c-9c。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。
• Preparation and stereoselective additions of highly substituted cyclic allylzinc reagents a zinc-ene cyclization
  作者：Nicolas Millot、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01689-5

  日期：1999.10

  Highly substituted cyclic allylzinc reagents 2 have been prepared by fragmentation of sterically hindered homoallylic zinc alcoholates 1. Their reactions with aldehydes proceed under mild conditions and are highly stereoselective (64–86 %; Examples of acylation with benzonitrile and zinc-ene cyclization giving new spirobicyclic zinc reagents are also reported.

  高取代的环状烯丙基锌试剂2是通过将受阻位均烯丙基醇锌1裂解而制得的。他们与醛的反应在温和的条件下进行，并且具有很高的立体选择性（64-86％；还报道了用苄腈酰化和锌-烯环化的例子，给出了新的螺双环锌试剂）。
• Investigation of the aqueous transmetalation of π-allylpalladium with indium salt: the use of the Pd(OAc)₂–TPPTS catalyst
  作者：Gianfranco Fontana、André Lubineau、Marie-Christine Scherrmann

  DOI：10.1039/b419231c

  日期：——

  π-Allylpalladium complexes could be generated in water by the palladium(0) water soluble catalyst prepared in situ from palladium acetate and TPPTS. These complexes were transmetalated with indium to react with benzaldehyde. The aqueous solution of Pd(0)(TPPTS)n could be reused without deterioration of the catalyst in the first and second recycling. The system proved to be efficient with primary and secondary allylic substrates. The stereochemical outcome of the allylation through umpolung of allylpalladium, was also studied using models with a restraint conformation.

  由醋酸钯和三羟甲基丙烷（TPPTS）原位制备的水溶性钯（0）催化剂可在水中生成Ï-烯丙基钯络合物。这些络合物与铟发生反金属反应，从而与苯甲醛发生反应。Pd(0)(TPPTS)n 的水溶液可以重复使用，在第一次和第二次循环中催化剂不会变质。事实证明，该系统对一级和二级烯丙基底物均有效。此外，还使用限制构象模型研究了通过烯丙基钯的umpolung进行烯丙基化的立体化学结果。