5-acetamido-1-phenylbarbituric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-1-phenylbarbituric acid
• 英文别名: N-(2,4,6-trioxo-1-phenyl-1,3-diazinan-5-yl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: GSZJAZXPWDODTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到5-acetamido-1-phenylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  通过氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排转化螺旋巴比妥酸

  摘要：

  据报道，氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排成功地从中间螺环巴比妥酸中产生双环氨基甲酰乙内酰脲的应用得到了报道。在1-乙酰基-2,2-双一锅多步反应中获得了7a-苯基氨基甲酰基-四氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮（8）。 （乙氧基羰基）吡咯烷（5）和苯脲在乙醇钠存在下。在不太苛刻的条件下，使5与苯基脲反应，得到1-乙酰基-7-苯基-三氮杂[4,5]癸烷-6,8,10-三酮（6）。双环乙内酰脲8和螺环巴比妥酸6的结构解析根据参考化合物，即单环乙内酰脲4a，b和乙酰氨基巴比妥酸2a-c ，基于相关的nmr信号。后者的化合物是由乙酰氨基丙二酸二乙酯1和苯脲新制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430346

文献信息

• Transformation of a spirobarbituric acid<i>via</i>aminobarbituric acid-hydantoin rearrangement
  作者：Agnieszka Ambrożak、Michael Güutschow

  DOI：10.1002/jhet.5570430346

  日期：2006.5

  A successful application of the aminobarbituric acid-hydantoin rearrangement to produce a bicyclic carbamoylhydantoin from an intermediate spirobarbituric acid is reported. 7a-Phenylcarbamoyl-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione (8) was obtained in a one-pot multistep reaction of 1-acetyl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine (5) and phenylurea in the presence of sodium ethoxide. Under

  据报道，氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排成功地从中间螺环巴比妥酸中产生双环氨基甲酰乙内酰脲的应用得到了报道。在1-乙酰基-2,2-双一锅多步反应中获得了7a-苯基氨基甲酰基-四氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮（8）。 （乙氧基羰基）吡咯烷（5）和苯脲在乙醇钠存在下。在不太苛刻的条件下，使5与苯基脲反应，得到1-乙酰基-7-苯基-三氮杂[4,5]癸烷-6,8,10-三酮（6）。双环乙内酰脲8和螺环巴比妥酸6的结构解析根据参考化合物，即单环乙内酰脲4a，b和乙酰氨基巴比妥酸2a-c ，基于相关的nmr信号。后者的化合物是由乙酰氨基丙二酸二乙酯1和苯脲新制备的。