phenyl-(1,2,3,4-tetrahydroanthracen-9-yl)-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: phenyl-(1,2,3,4-tetrahydroanthracen-9-yl)-methanone
• 英文别名: phenyl-(1,2,3,4-tetrahydroanthracen-9-yl)methanone；phenyl(1,2,3,4-tetrahydroanthracen-9-yl)methanone；(phenyl)(tetrahydroanthracen-9-yl)methanone；phenyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[9]anthryl)-ketone；Phenyl-(1,2,3,4-tetrahydro-[9]anthryl)-keton
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: JMVWUFFURXTOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)-1-环己醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 phenyl-(1,2,3,4-tetrahydroanthracen-9-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联和分子内环缩合的一锅双 C-C 键形成级联工艺：获得官能化萘的途径

  摘要：

  萘酮包括一类具有生物学和工业意义的重要化合物。开发合成策略以通过容易获得的材料在单步反应中获得萘酮是非常可取的。在此，报道了通过分子间 Suzuki-Miyaura 偶联，然后与 γ-甲基/亚甲基进行分子内远端羟醛型缩合，进行功能化萘基酮的多米诺一锅合成。目前的策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够获得各种取代的萘基酮，包括具有有趣结构特征的芳香族-脂肪族杂化框架，这些框架源自易于获得的起始材料，例如α-碘烯酮和2-甲酰基苯基硼酸酸以及2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01501

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes:  A Novel de Novo Approach Based on a Metal-Free Protocol for Stepwise Cycloaddition of <i>o-</i>Alkynylbenzaldehyde Derivatives with Either Alkynes or Alkenes
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1021/ol035691t

  日期：2003.10.1

  o-alkynyl-substituted carbonyl compounds, and alkynes react to give 1-iodonaphthalene derivatives featuring interesting substitution patterns. The reaction with alkenes instead of acetylenes affords related naphthyl ketone derivatives. These two metal-free processes are conducted at room temperature and furnish products in a regioselective manner.

  [反应：请参见文字]。碘鎓离子，邻炔基取代的羰基化合物和炔烃反应生成具有有趣取代特征的1-碘代萘衍生物。与烯烃而不是乙炔的反应提供了相关的萘基酮衍生物。这两个无金属过程在室温下进行，并以区域选择性的方式提供产品。
• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Lewis Acid-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Enynal Units and Enols or Enol Ethers:  Novel Synthetic Tools for Polysubstituted Aromatic Compounds Including Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa

  DOI：10.1021/jo060597m

  日期：2006.7.1

  enynals 1, including o-(alkynyl)benzaldehydes, and carbonyl compounds 2, such as aldehydes and ketones, in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 °C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. Similarly, the AuBr3-catalyzed reactions of 1 with acetal compounds 5 afforded the corresponding aromatic compounds 3 in good yields. On the other hand, when the reaction

  在1,4-二恶烷中催化量的AuBr 3存在下，烯醇1（包括邻-（炔基）苯甲醛）和羰基化合物2（例如醛和酮）在100°C下反应，得到官能化的芳族化合物3高产。类似地，1与乙缩醛化合物5的AuBr 3催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物3。另一方面，当反应在催化量的Cu（NTf 2）2和1当量的H 2 O在（CH 2Cl）2在100℃下，在3 ℃以上选择性地获得脱羰基萘产物4。苯并杂杂芳族化合物，例如吲哚衍生物13和苯并呋喃衍生物15，也通过使用本发明的苯环化方法合成。
• AuBr₃-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between an Enynal Unit and Enol
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0477367

  日期：2004.6.23

  es, and carbonyl compounds 2 in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 degrees C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. The AuBr3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuBr3, the formation of a pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl oxygen atom

  在催化量的 AuBr3 存在于 1,4-二恶烷中的 100 摄氏度下，烯缩醛 1（包括邻炔基苯甲醛）和羰基化合物 2 的反应以高产率得到官能化的芳族化合物 3。AuBr3 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 AuBr3 三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸吡喃络合物，反向电子需求型Diels-Alder 将衍生自 2 的烯醇添加到金酸酯络合物中，然后脱水和键重排。类似地，1 与缩醛化合物的 AuBr3 催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物。
• A Cascade Approach to Naphthalene Derivatives from<i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes and Enolizable Ketones via in-situ-Formed Acetals
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201500497

  日期：2015.7

  o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones. In situ acetal formation assists the condensation between o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones to give chalcone derivatives under Bronsted acidic conditions. In situ acetal formation facilitates the reaction by increasing the electrophilicity of the carbonyl carbon of the o-alkynylaldehyde through oxonium ion formation, and also by enhancing the nucleophilicity

  使用原位形成的缩醛策略，已经开发出一种简便的方法来从邻炔基苯甲醛和烯醇化酮合成萘衍生物。原位缩醛形成有助于邻炔基苯甲醛和烯醇化酮之间的缩合，在布朗斯台德酸性条件下得到查尔酮衍生物。原位缩醛形成通过氧鎓离子形成增加邻炔醛的羰基碳的亲电性，以及通过形成烯醇醚增强酮的 α 碳的亲核性来促进反应。形成的查耳酮经历反式到顺式异构化以实现炔-羰基复分解反应生成萘衍生物。