hex-3-yne-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hex-3-yne-1,5-diol
• 英文别名: Hex-3-yne-1,5-diol
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: DUTVPTOXFQPHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-3-yne-1,5-diol 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,5-(bis-acetoxy)-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  内部炔丙二醇的酶促动力学拆分。第一部分：一种新的合成方法（S）-pent-2-yn-1,4-diol，这是一种来自Clitocybe catinus的天然产物†

  摘要：

  内部双取代的炔丙基二醇经过CAL-B促进的酶动力学拆分。使用两轮序列EKR，以高对映体比率（E > 200）获得单乙酰基和双乙酰氧基炔丙基产物。有效拆分手性8b应用于（S）-1b的简明合成中，这是一种由真菌Clitocybe catinus生产的光学活性天然产物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00386e
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到hex-3-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌Clitocybe catinus生产的天然产物（R），（S）和（R / S）-2-己炔-1,4-二醇及其相关类似物的合成和体外评价

  摘要：

  在全球范围内寻找天然产物和相关类似物作为潜在的抗癌药的趋势已经显着增长。由于可以在自然界中发现并化学合成小尺寸的炔丙基二醇，因此对癌细胞的评估引起了极大的兴趣，这是有待研究的一个相关主题。为此，评估了一种可扩展的方法，该方法旨在合成几种炔丙基二醇及其对七个肿瘤细胞系的生物活性。有趣的是，当化合物1a（一种由真菌Clitocybe catinus产生的天然产物）在其外消旋混合物中进行测试时，如果与对映纯R - 1a或S - 1a进行比较，则观察到更有效的活性。 分别进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.060

文献信息

• CeCl3-mediated addition of acetylenic bis-lithium salts to aldehydes and ketones: An efficient route to bis-substituted alkyne diols
  作者：Jefferson Luiz Princival、Jeiely Gomes Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.094

  日期：2017.9

  An efficient, chemoselective protocol to access propargylic diols via a CeCl3-mediated addition reaction is reported. Propargylic alcohols were transformed into the corresponding acetylenic bis-lithium salt intermediates, which react with aldehydes and ketones in the presence of dry CeCl3 to furnish the corresponding bis-substituted alkyne diols. This protocol does not involve protection-deprotection

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。
• Hydrogenation Promoter, Hydrogenation Catalyst, and Process for Producing Alkene Compound
  申请人：Hori Junichi

  公开号：US20080033221A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A hydrogenation promoter of the present invention is produced by reacting an alkyne compound or an alkene compound, a palladium compound represented by a general formula Pd(II)X j L k (where L represents a monodentate ligand or a polydendate ligand other than a phosphorus-containing ligand (when two or more Ls are present in the compound, the Ls may be the same or different), X represents an anionic group, j represents a value determined according to the valence of X so that X j has a valence of −2 as a whole, and k represents an integer in the range of 0 to 4), and a base in an organic solvent. Specifically, The hydrogenation promoter of the invention includes palladium nanoparticles containing the alkyne compound or the alkene compound as an agglomeration-preventing agent.

  本发明的氢化促进剂是通过在有机溶剂中反应炔烃化合物或烯烃化合物、由一般式Pd(II)XjLk表示的钯化合物(其中L表示单齿配体或不含磷的多齿配体（当化合物中存在两个或两个以上的L时，L可以相同也可以不同），X表示阴离子基团，j表示根据X的价确定的值，使Xj整体价为-2，k表示0到4之间的整数)，以及碱的反应产生的。具体来说，本发明的氢化促进剂包括含有炔烃化合物或烯烃化合物作为凝聚抑制剂的钯纳米粒子。
• US7619125B2
  申请人：——

  公开号：US7619125B2

  公开（公告）日：2009-11-17
• Synthesis and in vitro evaluation of ( R ), ( S ) and ( R / S )-2-hexyne-1,4-diol, a natural product produced by fungus Clitocybe catinus , and related analogs as potential anticancer agents
  作者：Iza Mirela R.G. Princival、Jeiely G. Ferreira、Teresinha G. Silva、Jaciana S. Aguiar、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.060

  日期：2016.6

  for natural products and related analogs as potential anticancer agents has seen a significant growth worldwide. Since small sized propargylic diols can be found in nature and chemically synthesized, their evaluation against cancer cells has been of great interest, being a topic of relevance to be investigated. For this purpose, a scalable approach aiming at the synthesis of several propargylic diols

  在全球范围内寻找天然产物和相关类似物作为潜在的抗癌药的趋势已经显着增长。由于可以在自然界中发现并化学合成小尺寸的炔丙基二醇，因此对癌细胞的评估引起了极大的兴趣，这是有待研究的一个相关主题。为此，评估了一种可扩展的方法，该方法旨在合成几种炔丙基二醇及其对七个肿瘤细胞系的生物活性。有趣的是，当化合物1a（一种由真菌Clitocybe catinus产生的天然产物）在其外消旋混合物中进行测试时，如果与对映纯R - 1a或S - 1a进行比较，则观察到更有效的活性。 分别进行了测试。
• Enzymatic kinetic resolution of internal propargylic diols. Part I: a new approach for the synthesis of (S)-pent-2-yn-1,4-diol, a natural product from Clitocybe catinus
  作者：Jeiely G. Ferreira、Cleverson R. Princival、Dyego M. Oliveira、Renata X. Nascimento、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1039/c5ob00386e

  日期：——

  Employing a two round sequence EKR, mono- and bis-acetoxy propargylic products were obtained in a high enantiomeric ratio (E > 200). The efficiently resolved chiral 8b was applied in a concise synthesis of (S)-1b, an optically active natural product produced by fungi Clitocybe catinus.

  内部双取代的炔丙基二醇经过CAL-B促进的酶动力学拆分。使用两轮序列EKR，以高对映体比率（E > 200）获得单乙酰基和双乙酰氧基炔丙基产物。有效拆分手性8b应用于（S）-1b的简明合成中，这是一种由真菌Clitocybe catinus生产的光学活性天然产物。