N-benzoyl-(4-cyano)-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(4-cyano)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-benzamido-3-(4-cyanophenyl)propanoate；methyl (2S)-2-benzamido-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: ICGZBFHAJJSFPE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-(4-cyano)-L-phenylalanine methyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-benzamido-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法，将脒基苯丙氨酸衍生物作为合成非天然肽和肽模拟物的构建模块

  摘要：

  脒功能被广泛用作结构多样的杂环的合成中间体以及药物和候选药物的核心元素。本研究描述了一种在室温下，在 AcO/AcOH/Zn 存在下，通过还原偕胺肟基苯丙氨酸，高效合成脒基苯丙氨酸衍生物的简便方法。所述方法由于其设施、安全性、低成本、对氢化敏感化合物的适用性和效率而对过程和药物化学有吸引力。使用这种方法，以优异的产率获得了作为肽结构单元的脒基苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153342
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氰基苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-(4-cyano)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄病毒蛋白酶的肽-硼酸抑制剂：药物化学和结构生物学

  摘要：

  通过将C末端硼酸部分引入Zika，West Nile和登革热病毒蛋白酶的二肽抑制剂中，可以实现千倍的亲和力提高。所得化合物的K i值在两位数纳摩尔范围内，无细胞毒性，并抑制病毒复制。与西尼罗河病毒蛋白酶的结构活性关系和高分辨率X射线共晶体结构为针对新兴黄病毒病原体的优化共价可逆抑制剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01021

文献信息

• Peptide–Boronic Acid Inhibitors of Flaviviral Proteases: Medicinal Chemistry and Structural Biology
  作者：Christoph Nitsche、Linlin Zhang、Lena F. Weigel、Jonas Schilz、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Rolf Hilgenfeld、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01021

  日期：2017.1.12

  A thousand-fold affinity gain is achieved by introduction of a C-terminal boronic acid moiety into dipeptidic inhibitors of the Zika, West Nile, and dengue virus proteases. The resulting compounds have Ki values in the two-digit nanomolar range, are not cytotoxic, and inhibit virus replication. Structure–activity relationships and a high resolution X-ray cocrystal structure with West Nile virus protease

  通过将C末端硼酸部分引入Zika，West Nile和登革热病毒蛋白酶的二肽抑制剂中，可以实现千倍的亲和力提高。所得化合物的K i值在两位数纳摩尔范围内，无细胞毒性，并抑制病毒复制。与西尼罗河病毒蛋白酶的结构活性关系和高分辨率X射线共晶体结构为针对新兴黄病毒病原体的优化共价可逆抑制剂的设计提供了基础。
• Phenylalanine and Phenylglycine Analogues as Arginine Mimetics in Dengue Protease Inhibitors
  作者：Lena F. Weigel、Christoph Nitsche、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00612

  日期：2015.10.8

  peptidic inhibitors of dengue virus protease that incorporate phenylalanine and phenylglycine derivatives as arginine-mimicking groups with modulated basicity. The most promising compounds were (4-amidino)-l-phenylalanine-containing inhibitors, which reached nanomolar affinities against dengue virus protease. The type and position of the substituents on the phenylglycine and phenylalanine side chains

  登革热病毒是一种日益全球性的病原体。针对登革热和相关黄病毒（例如西尼罗河病毒）的抗病毒药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们在这里报告了登革热病毒蛋白酶的强肽抑制剂的合成和体外表征，该抑制剂结合了苯丙氨酸和苯甘氨酸衍生物作为具有调节碱性的精氨酸模拟基团。最有前途的化合物是（4-脒基） -升-含苯丙氨酸的抑制剂，对登革热病毒蛋白酶达到纳摩尔亲和力。苯基甘氨酸和苯丙氨酸侧链上的取代基的类型和位置对针对登革热病毒蛋白酶的抑制活性和对其他蛋白酶的选择性具有显着影响。另外，本文所述的非天然碱性氨基酸可能与其他肽类和拟肽类药物的开发有关，例如凝血级联的抑制剂。
• A facile approach towards amidinophenylalanine derivatives as building blocks for the synthesis of non-natural peptides and peptidomimetics
  作者：Somayeh Behrouz、Nikos Kühl、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153342

  日期：2021.9

  efficient synthesis of amidinophenylalanine derivatives via the reduction of amidoximophenylalanines in the presence of AcO/AcOH/Zn at room temperature. The described process is attractive for process and medicinal chemistry due to its facility, safety, low cost, applicability for hydrogenation-sensitive compounds, and efficiency. Using this method, amidinophenylalanine derivatives as building blocks for

  脒功能被广泛用作结构多样的杂环的合成中间体以及药物和候选药物的核心元素。本研究描述了一种在室温下，在 AcO/AcOH/Zn 存在下，通过还原偕胺肟基苯丙氨酸，高效合成脒基苯丙氨酸衍生物的简便方法。所述方法由于其设施、安全性、低成本、对氢化敏感化合物的适用性和效率而对过程和药物化学有吸引力。使用这种方法，以优异的产率获得了作为肽结构单元的脒基苯丙氨酸衍生物。