t-butyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QGSQGYPMSIYKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到t-butyl 3-oxo-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-β-酮羧酸的脱羧氯化反应不对称合成α-氯代-α-卤代酮

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690009
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基苯乙酸酯 、 乙醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到t-butyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-β-酮羧酸的脱羧氯化反应不对称合成α-氯代-α-卤代酮

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690009

文献信息

• Optically active compounds having plural chiral centers and the production thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Optically active compounds, having a plurality of chiral centres, have the general formulae: or in which R', R2 and R4 are the same or are different and each is an alkyl, alkenyl or alkynyl group having up to 40 carbon atoms, the carbon chain of which may contain one or more of halogen, cyano, oxygen, nitrogen, silicon, sulfur and substituted or unsubstituted benzene, cyclohexane, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, dioxane or bicyclooctane ring 5; R3 is an alkyl, alkenyl or alkynyl groups having 3 to 40 carbon atoms ; X is hydrogen or an alkanoyl group having 2 to 40 carbon atoms; and the carbon atom with the sign, *, is an asymmetic carbon.

  具有多个手性中心的光学活性化合物的通式为 或 其中 R'、R2 和 R4 相同或不同，且各自为具有多达 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基，其碳链可包含一个或多个卤素、氰基、氧、氮、硅、硫和取代或未取代的苯、环己烷、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二氧杂环或双环辛烷环 5； R3 是具有 3 至 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基； X 是氢或具有 2 至 40 个碳原子的烷酰基； 符号 * 的碳原子为异构碳。
• Processes for the preparation of optically active compounds having plural chiral centers
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5348870A
  申请人：——

  公开号：US5348870A

  公开（公告）日：1994-09-20
• US5411877A
  申请人：——

  公开号：US5411877A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5574182A
  申请人：——

  公开号：US5574182A

  公开（公告）日：1996-11-12