5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: 5-Trimethylsilylpent-4-ynyl benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂Si
• 分子量: 260.408
• InChiKey: QIWXZEZUDZAYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  12、13、14元大环内酯和曲霉内酯的开链2,6-反式-二取代二氢吡喃类似物的合成及生物学评估

  摘要：

  已经实现了二十（三十二，五十三和十二十四个十四元）大环内酯和十七个官能化的2，6-反式-二取代的二氢吡喃衍生物的立体选择性合成。关键反应包括Achmatowicz重排，Ferrier型炔基化，Yamaguchi大内酯化和Lindlar加氢。合成化合物的生物学筛选显示出对人癌细胞系的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.056
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  12、13、14元大环内酯和曲霉内酯的开链2,6-反式-二取代二氢吡喃类似物的合成及生物学评估

  摘要：

  已经实现了二十（三十二，五十三和十二十四个十四元）大环内酯和十七个官能化的2，6-反式-二取代的二氢吡喃衍生物的立体选择性合成。关键反应包括Achmatowicz重排，Ferrier型炔基化，Yamaguchi大内酯化和Lindlar加氢。合成化合物的生物学筛选显示出对人癌细胞系的中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.056

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by XTi(O-<i>i</i>-Pr)₃ (X = Cl, O-<i>i</i>-Pr)/2<i>i-</i>PrMgBr Reagent. Efficient Synthesis of Functionalized Organotitanium Compounds from Unsaturated Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Aleksandr Kasatkin、P. K. Zubaidha、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja953497z

  日期：1996.1.1

  readily generated by the reaction of Ti(O-i-Pr)4 or ClTi(O-i-Pr)3 with 2i-PrMgX, resulted in an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to afford organotitanium compounds having a carbonyl functional group, in good to excellent yields. Thus, the treatment of alkyl alkynyl carbonates 2 or alkyl alkenyl carbonates 4 with 1 gave organotitanium compounds having a lactone and/or ester

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，
• Catalytic Alkynylation of Cyclic Acetals and Ketals Enabled by Synergistic Gold(I)/Trimethylsilyl Catalysis
  作者：Mathéo Berthet、Olivier Songis、Catherine Taillier、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01828

  日期：2017.9.15

  regioselective and challenging gold(I)-catalyzed ring-opening of cyclic 1,3-dioxolanes and dioxanes by trimethylsilyl alkynes to set diol-derived propargyl trimethylsilyl bis-ethers is reported. This unprecedented and not trivial transformation does not operate with the catalytic methodologies recently reported for catalytic alkynylation of acyclic acetals/ketals, and is uniquely enabled by the application of

  据报道，由三甲基甲硅烷基炔烃完全区域选择性和具有挑战性的金（I）催化的环状1,3-二氧戊环和二恶烷的开环，以使二醇衍生的炔丙基三甲基甲硅烷基双醚固化。这种空前的，不重要的转化不适用于最近报道的无环缩醛/缩酮催化炔化的催化方法，并且通过应用最近引入的能够同时产生催化量的协同金（I）-硅催化概念而得以实现两个主要参与者，硅基路易斯超酸和亲核金乙炔化物。
• Synthesis and biological evaluation of 12-, 13-, 14-membered macrolides and open chain 2,6-trans-disubstituted dihydropyran analogues for aspergillides
  作者：Srihari Pabbaraja、Naresh Gantasala、Sridhar Ydhyam、Hari Krishna Namballa、Subhashini Gundeboina、Mallikharjuna R. Lambu、Sanjeev Meena、Dipak Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.056

  日期：2018.6

  Stereoselective synthesis of twenty (three 12-, five 13- and twelve 14-membered) macrolides and seventeen functionalized 2,6-trans-disubstituted dihydropyran derivatives have been achieved. The key reactions include an Achmatowicz rearrangement, Ferrier-type alkynylation, Yamaguchi macrolactonization and Lindlar’s hydrogenation. Biological screening of the synthesised compounds showed moderate activity

  已经实现了二十（三十二，五十三和十二十四个十四元）大环内酯和十七个官能化的2，6-反式-二取代的二氢吡喃衍生物的立体选择性合成。关键反应包括Achmatowicz重排，Ferrier型炔基化，Yamaguchi大内酯化和Lindlar加氢。合成化合物的生物学筛选显示出对人癌细胞系的中等活性。