(E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-2-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-5-bromopent-2-en-2-yl]-2-methylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: DSNVVEARKZODJU-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-2-methylbenzene 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R^*,6S^*)-5-benzhydryl-6-(o-tolyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过远程氢化物转移实现芳烃的非对映选择性加氢烷基化

  摘要：

  利用1，5-氢化物转移可实现芳基烯烃的非对映选择性加氢烷基化，从而允许在单个过程中构建连续的邻近立体异构中心。该转化是通过芳基烯烃的亲电烷基化与原位生成的碳正离子引发的，随后非对映选择性的1，5-氢化物通过刚性的6元环椅状过渡态转变为所得的苄基碳正离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131272

文献信息

• Diastereoselective hydroalkylation of aryl alkenes enabled by Remote hydride transfer
  作者：Dhika Aditya Gandamana、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131272

  日期：2020.12

  Leveraging of 1,5-hydride shift enabled diastereoselective hydroalkylation of aryl alkenes, allowing for construction of consecutive vicinal stereogenic centers in a single process. The transformation is triggered by electrophilic alkylation of aryl alkenes with in-situ generated carbocations, that is followed by diastereoselective 1,5-hydride shift to the resulting benzylic carbocation through a rigid

  利用1，5-氢化物转移可实现芳基烯烃的非对映选择性加氢烷基化，从而允许在单个过程中构建连续的邻近立体异构中心。该转化是通过芳基烯烃的亲电烷基化与原位生成的碳正离子引发的，随后非对映选择性的1，5-氢化物通过刚性的6元环椅状过渡态转变为所得的苄基碳正离子。