N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-methylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-methylglycine
• 英文别名: ((1H-indol-3-ylmethyl)(methyl)amino)acetic acid；2-[1H-indol-3-ylmethyl(methyl)amino]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: FVFABLMIDGFSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 聚合甲醛 、 肌氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-[(1H-indol-3-yl)methyl]-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的曼尼希N-吲哚基甲基化

  摘要：

  摘要 未保护的氨基酸和带有游离氨基的简单肽（2个示例）在55-75°C的温度下，通过多聚甲醛或福尔马林和吲哚在乙醇水溶液中的结合，使N-吲哚-3-基甲基化。结合有氨基酸的仲胺和伯胺官能化的α-支链氨基酸可生成N-单烷基化产物，而未分支的伯胺官能化氨基酸和丙氨酸可生成N，N-二烷基化产物。修饰的氨基酸适合于酰胺偶联。除吲哚（吡咯，萘酚）外，其他富电子（杂）芳烃核也被氨基酸和甲醛选择性氨甲基化。 未保护的氨基酸和带有游离氨基的简单肽（2个示例）在55-75°C的温度下，通过多聚甲醛或福尔马林和吲哚在乙醇水溶液中的结合，使N-吲哚-3-基甲基化。结合有氨基酸的仲胺和伯胺官能化的α-支链氨基酸可生成N-单烷基化产物，而未分支的伯胺官能化氨基酸和丙氨酸可生成N，N-二烷基化产物。修饰的氨基酸适合于酰胺偶联。除吲哚（吡咯，萘酚）外，其他富电子（杂）芳烃核也被氨基酸和甲醛选择性氨甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588934

文献信息

• Mannich N-Indolylmethylation of Amino Acids
  作者：Lukas Hintermann、Michael Wiedemann、Philipp Altmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588934

  日期：——

  indole in aqueous ethanol at temperatures from 55–75 °C. Secondary amine incorporating amino acids and primary amine functionalized α-branched amino acids give rise to N-monoalkylation products, whereas unbranched primary amine functionalized amino acids and alanine give N,N-dialkylated products. The modified amino acids are amenable to amide coupling. Other electron-rich (hetero)aromatic cores besides

  摘要 未保护的氨基酸和带有游离氨基的简单肽（2个示例）在55-75°C的温度下，通过多聚甲醛或福尔马林和吲哚在乙醇水溶液中的结合，使N-吲哚-3-基甲基化。结合有氨基酸的仲胺和伯胺官能化的α-支链氨基酸可生成N-单烷基化产物，而未分支的伯胺官能化氨基酸和丙氨酸可生成N，N-二烷基化产物。修饰的氨基酸适合于酰胺偶联。除吲哚（吡咯，萘酚）外，其他富电子（杂）芳烃核也被氨基酸和甲醛选择性氨甲基化。 未保护的氨基酸和带有游离氨基的简单肽（2个示例）在55-75°C的温度下，通过多聚甲醛或福尔马林和吲哚在乙醇水溶液中的结合，使N-吲哚-3-基甲基化。结合有氨基酸的仲胺和伯胺官能化的α-支链氨基酸可生成N-单烷基化产物，而未分支的伯胺官能化氨基酸和丙氨酸可生成N，N-二烷基化产物。修饰的氨基酸适合于酰胺偶联。除吲哚（吡咯，萘酚）外，其他富电子（杂）芳烃核也被氨基酸和甲醛选择性氨甲基化。