摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole
英文别名
4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiodiazole;4-(2-bromophenyl)thiadiazole
4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole化学式
CAS
——
化学式
C8H5BrN2S
mdl
——
分子量
241.111
InChiKey
IUHKJGDHOYOXQM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    54
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    四氢吡咯4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazolecopper(l) iodidepotassium carbonate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 以78%的产率得到1-(1-苯并噻吩-2-基)吡咯烷
    参考文献:
    名称:
    有机氧化合物的体外活性:II。2-氨基苯并[b]噻吩对K562和HeLa肿瘤细胞系的细胞毒作用
    摘要:
    摘要 研究了一些在第二位具有叔氨基的苯并[ b ]噻吩的体外抗肿瘤活性,该药物对红白血病(K562)和宫颈癌(HeLa)细胞系具有抗性。
    DOI:
    10.1134/s107036322011033x
  • 作为产物:
    描述:
    2'-溴苯乙酮盐酸氯化亚砜 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 生成 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole
    参考文献:
    名称:
    1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团
    摘要:
    在过去的几十年里,定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中,非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此,我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团,用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化,产率高。通过简单的一步反应,将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明,1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺,但强于广泛使用的羧酸盐。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.3c04075
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes from 4-(2-haloaryl)-1,2,3-thiadiazoles
    作者:D. A. Androsov、E. A. Popova、M. L. Petrov、A. I. Ponyaev
    DOI:10.1134/s1070363214120093
    日期:2014.12
    A new approach to the synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes was developed on the basis of reaction of 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles with amines in the presence of potassium carbonate. The effect of the nature of substituent in the benzene ring of the starting 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles on the structure of the final product was studied.
    在碳酸钾的存在下,基于4-芳基-1,2,3-噻二唑与胺的反应,开发了一种新的2-氨基苯并[ b ]噻吩合成方法。研究了起始4-芳基-1,2,3-噻二唑苯环中取代基的性质对最终产物结构的影响。
  • 一种合成炔基烷基硫醚的方法
    申请人:华南理工大学
    公开号:CN114573485A
    公开(公告)日:2022-06-03
    本发明属于有机化学的技术领域,公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质,噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应,获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂,产率高、底物适用性广。此外,本发明以噻二唑为原料,具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。
  • Synthesis of γ-Thiapyrones by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of α-Pyrones with 5-<i>H</i>-1,2,3-Thiadiazoles
    作者:Mengxia Feng、Bin Huang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang
    DOI:10.1021/acs.joc.3c02889
    日期:2024.4.19
    The efficient synthesis of γ-thiapyrones by a base-mediated Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of α-pyrones with 5-H-1,2,3-thiadiazoles is reported herein. Thioketenes in situ generated from thiadiazoles as electron-poor dienophile and electron-rich 4-hydroxy-2-pyrones as dienes are conjunctively transformed into a series of γ-thiapyrones with broad functional group compatibility in good to excellent
    本文报道了通过 α-吡喃酮与 5- H -1,2,3-噻二唑的碱介导的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应有效合成 γ-噻喃酮。由作为缺电子亲二烯体的噻二唑和作为二烯的富电子 4-羟基-2-吡喃酮原位生成的硫烯酮被联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的 γ-噻喃酮,产率良好到优异(35 个例子,67%)平均产量)。
  • Parallel Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles Employing a “Catch and Release” Strategy
    作者:Yonghan Hu、Sylvie Baudart、John A. Porco
    DOI:10.1021/jo981874v
    日期:1999.2.1
  • A Convenient Approach to 2-Aminobenzo[b]chalcogenophenes Based on Copper-Catalyzed Transformation of 4-(2-Bromophenyl)-1,2,3-chalcogenodiazoles in the Presence of a Base and Amines
    作者:E. A. Popova、A. G. Lyapunova、M. L. Petrov、T. L. Panikorovskii、D. A. Androsov
    DOI:10.1134/s1070363218040126
    日期:2018.4
    The reactions of 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thia-and -selenadiazoles with amines in the presence of potassium carbonate and copper(I) iodide afforded 2-aminobenzo[b]chalcogenophenes. The corresponding thiaand selenamides, prepared by interaction of 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thia- and -selenadiazoles with amines in the absence of copper salt, were transformed into 2-aminobenzo[b]chalcogenophenes by the action of potassium carbonate and copper(I) iodide in DMF in different yields.
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐