4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiodiazole；4-(2-bromophenyl)thiadiazole
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• 分子量: 241.111
• InChiKey: IUHKJGDHOYOXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1-(1-苯并噻吩-2-基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  有机氧化合物的体外活性：II。2-氨基苯并[b]噻吩对K562和HeLa肿瘤细胞系的细胞毒作用

  摘要：

  摘要 研究了一些在第二位具有叔氨基的苯并[ b ]噻吩的体外抗肿瘤活性，该药物对红白血病（K562）和宫颈癌（HeLa）细胞系具有抗性。

  DOI：

  10.1134/s107036322011033x
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075

文献信息

• Synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes from 4-(2-haloaryl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：D. A. Androsov、E. A. Popova、M. L. Petrov、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363214120093

  日期：2014.12

  A new approach to the synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes was developed on the basis of reaction of 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles with amines in the presence of potassium carbonate. The effect of the nature of substituent in the benzene ring of the starting 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles on the structure of the final product was studied.

  在碳酸钾的存在下，基于4-芳基-1,2,3-噻二唑与胺的反应，开发了一种新的2-氨基苯并[ b ]噻吩合成方法。研究了起始4-芳基-1,2,3-噻二唑苯环中取代基的性质对最终产物结构的影响。
• 一种合成炔基烷基硫醚的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114573485A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。
• Synthesis of γ-Thiapyrones by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of α-Pyrones with 5-H-1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Mengxia Feng、Bin Huang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02889

  日期：2024.4.19

  The efficient synthesis of γ-thiapyrones by a base-mediated Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of α-pyrones with 5-H-1,2,3-thiadiazoles is reported herein. Thioketenes in situ generated from thiadiazoles as electron-poor dienophile and electron-rich 4-hydroxy-2-pyrones as dienes are conjunctively transformed into a series of γ-thiapyrones with broad functional group compatibility in good to excellent

  本文报道了通过 α-吡喃酮与 5- H -1,2,3-噻二唑的碱介导的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应有效合成 γ-噻喃酮。由作为缺电子亲二烯体的噻二唑和作为二烯的富电子 4-羟基-2-吡喃酮原位生成的硫烯酮被联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的 γ-噻喃酮，产率良好到优异（35 个例子，67%）平均产量）。
• Parallel Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles Employing a “Catch and Release” Strategy
  作者：Yonghan Hu、Sylvie Baudart、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo981874v

  日期：1999.2.1
• A Convenient Approach to 2-Aminobenzo[b]chalcogenophenes Based on Copper-Catalyzed Transformation of 4-(2-Bromophenyl)-1,2,3-chalcogenodiazoles in the Presence of a Base and Amines
  作者：E. A. Popova、A. G. Lyapunova、M. L. Petrov、T. L. Panikorovskii、D. A. Androsov

  DOI：10.1134/s1070363218040126

  日期：2018.4

  The reactions of 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thia-and -selenadiazoles with amines in the presence of potassium carbonate and copper(I) iodide afforded 2-aminobenzo[b]chalcogenophenes. The corresponding thiaand selenamides, prepared by interaction of 4-(2-bromophenyl)-1,2,3-thia- and -selenadiazoles with amines in the absence of copper salt, were transformed into 2-aminobenzo[b]chalcogenophenes by the action of potassium carbonate and copper(I) iodide in DMF in different yields.