二氯乙酸苄酯 | 37079-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯乙酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2,2-dichloroacetate
• 英文别名: benzyl dichloroacetate；dichloro-acetic acid benzyl ester；Dichlor-essigsaeure-benzylester；Benzyl-dichloracetat；Dichloressigsaeure-benzylester；Dichloressigsaeurebenzylester；Dichloroacetic acid, benzyl ester
• CAS: 37079-09-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: VAJCQZBNDWEQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酸苄酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-1-氯代环丙烷羧酸酯与胺类之间的多米诺序列构建2-吡喃酮骨架

  摘要：

  描述了2-酰基-1-氯环丙烷甲酸酯与胺的碱促进的多米诺反应。在无机碱如Cs 2 CO 3或Mg（OEt）2的存在下，反应在乙腈中顺利进行，以适中至优异的收率（最高97％）提供了2-pyrone衍生物。该反应提供了一种直接且无过渡金属的方案，可以有效地构建2-吡喃酮骨架。建议一种可能的机理，涉及氯化氢的1,2-消除，氮杂-迈克尔加成，开环和分子内内酯化，以使目标2-吡喃酮衍生物的形成合理化。

  DOI：

  10.1021/jo502502z
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到二氯乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过可见光介导的脱卤作用。

  摘要：

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03848

文献信息

• Dihaloiodoarenes: α,α-Dihalogenation of Phenylacetate Derivatives
  作者：Jason Tao、Richard Tran、Graham K. Murphy

  DOI：10.1021/ja408678p

  日期：2013.11.6

  hypervalent iodine reagent-based α-carbonyl dihalogenation reaction is reported. Treating diazoacetate derivatives with either iodobenzene dichloride or iodotoluene difluoride results in gem-dichlorination or gem-difluorination products, respectively. The reaction is catalyzed by either Lewis acid or Lewis base activation of the aryl-λ(3)-iodane (ArIX2) species and proceeds rapidly and chemoselectively

  报道了一种基于高价碘试剂的 α-羰基二卤化反应。用二氯化碘苯或二氟化碘甲苯处理重氮乙酸衍生物分别产生二氯化或二氟化产物。该反应由芳基-λ(3)-碘烷 (ArIX2) 物质的路易斯酸或路易斯碱活化催化，并以良好到极好的收率快速和化学选择性地生成所需的双功能化产物。
• Antibacterial compounds containing beta-lactams, processes for their preparation and their use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0080286A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  A 3-carboxyclavam derivative with a butylidene moiety at the 2-position of the clavam nucleus, having the formula III): or a salt or ester thereof wherein X is hydrogen, hydroxy, substituted hydroxy, mercapto, substituted mercapto, azido, cyano, halo, nitro, amino, substituted amino, isothlocyanato, or X represents the residue of a carbon nucleophile or is an activated aryl or heteroaryl group, processes of preparation and pharmaceutical composition comprising it either alone or in a synergistic composition with other beta-lactam antibacterial agents.

  一种 3-羧基克拉维姆衍生物，其克拉维姆核的 2 位上有一个亚丁基，具有式 III)： 或其盐或酯，其中 X 是氢、羟基、取代羟基、巯基、取代巯基、叠氮基、氰基、卤基、硝基、氨基、取代氨基、异硫氰基，或 X 代表碳亲核物的残基或活化芳基或杂芳基、 制备方法和药物组合物，包括单独使用或与其他 β-内酰胺类抗菌剂协同使用。
• Novel 4-substituted azetidinones as precursors to 2-substituted-3-carboxy carbapenem antibiotics and a method of producing them
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0504612A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  4-substituted azetidinones having the formulae I and II: with R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and X defined hereafter, which are intermediates for the preparation of carbapenem and carbacephem antibacterials and processes for producing such antibacterials through the utilization of an acid mediated ring closure reaction. R¹is hydrogen, hydroxy (lower) alkyl or protected hydroxy (lower) alkyl; R²is selected from the group consisting of hydrogen and (C₁-C₆) alkyl; R³is hydrogen, or an organic group; R⁴is hydrogen or a suitable removable protecting group for an amide nitrogen; R⁵is hydrogen or a suitable removable protecting group for a carboxylic acid; Xis oxygen, sulfur, a moiety of the formula NR⁶.

  具有式 I 和 II 的 4-取代氮杂环丁酮： 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 X 在下文中定义，它们是制备碳青霉烯类和碳青霉烯类抗菌药的中间体，以及通过利用酸介导的闭环反应生产此类抗菌药的工艺。R¹ 是氢、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基；R² 选自氢和（C₁-C₆）烷基组成的组；R³ 是氢或有机基团；R⁴ 是氢或酰胺氮的合适的可去除保护基团；R⁵ 是氢或羧酸的合适的可去除保护基团；X 是氧、硫、式 NR⁶ 的分子。
• Photocatalytic organosulfur reagent-promoted selective mono-(deutero)hydrodechlorination
  作者：Junlei Wang、Guocheng Gao、Jiadong Cheng、Jintao Li、Xiaoshuang Chen、Xuemei Chen、Daohai Zhang、Hongqing Li、Xiaohua Cai、Binbin Huang

  DOI：10.1039/d4gc01173b

  日期：——

  partial C–Cl bond reduction represents an important strategy for the construction of valuable chlorine-containing skeletons. Herein, we report an efficient and straightforward mono-(deutero)hydrodechlorination strategy of various trichloroacetyl esters and amides for the incorporation of gem-dichloromethyl moieties. The proposed mechanism involves key electron donor–acceptor (EDA) complexes formed between

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。
• Seubert, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 282
  作者：Seubert

  DOI：——

  日期：——