三氯乙酸苄酯 | 26827-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯乙酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2,2,2-trichloroacetate
• 英文别名: benzyl trichloroacetate；trichloro-acetic acid benzyl ester；Trichlor-essigsaeure-benzylester；α-Trichloracetoxy-toluol；Benzyl-trichloracetat；Trichloressigsaeure-benzylester
• CAS: 26827-38-3
• 化学式: C₉H₇Cl₃O₂
• 分子量: 253.512
• InChiKey: ATMAFOGHBMIGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到二氯乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过可见光介导的脱卤作用。

  摘要：

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03848
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 三氯乙酸 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到三氯乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过可见光介导的脱卤作用。

  摘要：

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03848

文献信息

• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• New Method for the Preparation of Carboxylic Esters
  作者：Kazuhiko Saigo、Masahiro Usui、Kazunori Kikuchi、Eiichiro Shimada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.50.1863

  日期：1977.7

  Various carboxylic esters including functionalized ones are prepared in good yields from equimolar amounts of free carboxylic acids and alcohols under mild conditions by the use of 2-chloro- or 2-bromopyridinium salt, a new and efficient coupling reagent.

  通过使用 2-氯-或 2-溴吡啶鎓盐（一种新型高效偶联剂），在温和条件下，由等摩尔量的游离羧酸和醇以良好的收率制备各种羧酸酯，包括官能化的羧酸酯。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Ceric ammonium nitrate (CAN)—a useful catalyst for the rapid and high-yield esterification of carboxylic acids and alcohols with special reference to steroid and other multi-functional natural products
  作者：Papori Goswami、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1039/b005908k

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate (CAN) acts as a versatile catalyst for the esterification of carboxylic acids and alcohols, including steroids and other multi-functional natural products, in excellent yields under mild and convenient reaction conditions.

  硝酸铈铵（CAN）用作通用的催化剂，可在温和便捷的反应条件下以优异的收率将羧酸和醇类（包括类固醇和其他多功能天然产物）酯化。
• Synthesis of Enantioenriched α,α-Dichloro- and α,α-Difluoro-β-Hydroxy Esters and Amides by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01943

  日期：2018.9.7

  α-dihalogeno β-hydroxy esters or amides by using commercially available Noyori’s complex [RuCl(p-cymene)(R,R)-TsDPEN] as a catalyst (S/C = 100−200) in the asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding ketones. Moderate to high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved for a series of variously substituted dichloro and difluoro β-hydroxy esters and amides.

  通过使用市售的Noyori配合物[RuCl（p- Cymene）（R，R）-TsDPEN]作为催化剂（S / C = 100-200）在相应的酮的不对称转移氢化中。对于一系列不同取代的二氯和二氟β-羟基酯和酰胺，可实现中等至高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。