(1S,4S)-2-benzyl-5-(2-chloroethyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-2-benzyl-5-(2-chloroethyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂
• 分子量: 250.771
• InChiKey: FCENTGYBEJCFBP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate hydrochloride 、 (1S,4S)-2-benzyl-5-(2-chloroethyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane 、 三氟乙酸 在 potassium phosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以57.2%的产率得到methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-((1S,4S)-5-benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-17 BICYCLIC AMINES OF TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法在此予以说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-17双环胺三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II和III所示的化合物代表：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  US20130296554A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-2-benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide 、 1-溴-2-氯乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以35.5%的产率得到(1S,4S)-2-benzyl-5-(2-chloroethyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  C-17 BICYCLIC AMINES OF TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法在此予以说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-17双环胺三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II和III所示的化合物代表：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  US20130296554A1

文献信息

• US8889854B2
  申请人：——

  公开号：US8889854B2

  公开（公告）日：2014-11-18