2-(5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl)-N-(pyridin-3-methyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O
• 分子量: 304.351
• InChiKey: XRZXKDHNDZCOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-(5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑异吲哚衍生物作为有效IDO1抑制剂的发现：设计，合成，生物学评估和计算研究

  摘要：

  吲哚胺-2,3-二加氧酶-1（IDO1）是癌症免疫治疗的诱人靶标。本文中，制备了一系列新型咪唑异吲哚衍生物，并评估了它们抑制IDO1的能力。其中，在基于Hela细胞的测定中，衍生物11r是最具活性的纳摩尔浓度化合物，而细胞毒性却可以忽略不计。紫外可见光谱研究表明，化合物11p和11r与IDO1结合并与血红素铁配位。此外，它们可以显着促进T细胞增殖，增加IFN- γ的产生并减少Foxp3 +的数量。调节性T细胞。最后，进行了诱导拟合对接（IFD）和量子力学/分子力学（QM / MM）计算，以了解这些化合物与IDO1蛋白的相互作用，为进一步的结构修饰和优化提供了全面的指南。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.025